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1,2-丙二醇
同義詞 丙二醇(1,2-丙二醇)一般指1,2-丙二醇
1,2-丙二醇為一種化學(xué)試劑,與水、乙醇及多種有機(jī)溶劑混溶, 其化學(xué)式為 C3H8O2。常態(tài)下為無(wú)色粘稠液體,近乎無(wú)味,細(xì)聞微甜。丙二醇可用作不飽和聚酯樹(shù)脂的原料.在化妝品、牙膏和香皂中可與甘油或山梨醇配合用作潤(rùn)濕劑。在染發(fā)劑中用作調(diào)濕、勻發(fā)劑,也用作防凍劑,還用于玻璃紙、增塑劑和制藥工業(yè)。
- 中文名:1,2-丙二醇
- 外文名:1,2-Propanediol
- 別 名:甲基乙二醇
- 分子量:76.09
- 沸 點(diǎn):188.2℃
- 熔 點(diǎn):-59℃
- 粘 度:(20 ℃)56.0mpa.s
- CAS號(hào):57-55-6
- EINECS號(hào):200-338-0
- 閃 點(diǎn):99ºC
- 密 度:1.036
- 折射率:1.431-1.433
基本信息
中文名稱(chēng):1,2-丙二醇;1,2-二羥基丙烷;丙二醇;α-丙二醇
簡(jiǎn)稱(chēng):MPD
產(chǎn)品英文名稱(chēng):1,2-Propanediol;1,2-Dihydroxypropane;α-Propylene glycol;Propylene glycol
英文別名:(+/-)-1-Glycerol, polymer-supported; ethane-1,2-diol - prop-1-ene (1:1)
分子式:C3H8O2
分子量:76.09
EINECS:200-338-0
CAS號(hào):57-55-6
編號(hào)系統(tǒng)
CAS號(hào):57-55-6
MDL號(hào):MFCD00064272
EINECS號(hào):200-338-0
RTECS號(hào):TY2000000
BRN號(hào):1340498
物性數(shù)據(jù)
1.性狀:無(wú)色黏稠穩(wěn)定的吸水性液體,幾乎無(wú)味無(wú)臭,易燃,低毒。
2.沸點(diǎn)(ºC,101.3kPa):187.3
3.熔點(diǎn)(ºC,流動(dòng)點(diǎn)):-60
4.相對(duì)密度(g/mL,20/20ºC):1.0381
5.相對(duì)密度(20℃,4℃):1.0362
6.折射率(n20ºC):1.4329
7.黏度(mPa·s,0ºC):243
8.黏度(mPa·s,20ºC):56.0
9.黏度(mPa·s,40ºC):18
10.閃點(diǎn)(ºC,閉口):98.9
11.閃點(diǎn)(ºC,開(kāi)口):107
12.燃點(diǎn)(ºC):421.1
13.燃燒熱(KJ/mol,定壓):1827.5
14.燃燒熱(KJ/mol,定容):1825.0
15.燃燒熱(KJ/mol,20ºC,101.3kPa):1853.1
16.蒸發(fā)熱(KJ/kg):538.1
17.生成熱(KJ/mol,20ºC):500.3
18.比熱容(KJ/(kg·K),20ºC,定壓):2.48
19.臨界溫度(ºC):351
20.臨界壓力(MPa):5.9
21.熱導(dǎo)率(W/(m·K)):0.217714
22.爆炸下限(%,V/V):2.6
23.爆炸上限(%,V/V):12.5
24.體膨脹系數(shù)(K-1,20ºC):0.000695
25.體膨脹系數(shù)(K-1,55ºC):0.000743
26.蒸氣壓(kPa,55ºC):0.19
27.溶解性:能與水、乙醇、乙醚、氯仿、丙酮等多種有機(jī)溶劑混溶。對(duì)烴類(lèi)、氯代烴、油脂的溶解度雖小,但比乙二醇的溶解能力強(qiáng)。
28.相對(duì)密度(25℃,4℃):1.0328
29.常溫折射率(n25):1.4314
30.溶度參數(shù)(J·cm-3)0.5:29.516
31.van der Waals面積(cm2·mol-1):6.960×109
32.van der Waals體積(cm3·mol-1):46.760
33.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1902.55
34.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1) :-421.29
35.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-1838.14
36.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱(chēng)熱(焓)( kJ·mol-1):-485.72
37.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol-1·K-1):189.9
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
1、毒性分級(jí) 低毒。
2、急性毒性口服- 大鼠 LD50: 20000 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LC50: 32000 毫克/ 公斤。
3、刺激數(shù)據(jù)眼睛 -兔子 100毫克 輕度。
4、屬低毒類(lèi)。毒性和刺激性都很小。大鼠經(jīng)口LD50為32.5mL/kg。但有溶血性,不宜用于靜脈注射。把它添加到食品和飲料中時(shí),和乙二醇一樣,有引起腎臟障礙的危險(xiǎn)。因此有些國(guó)家已禁止在食品工業(yè)中使用。
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
1、摩爾折射率:18.97
2、摩爾體積(cm3/mol):73.4
3、等張比容(90.2K):182.3
4、表面張力(dyne/cm):38.0
5、極化率(10-24cm3):7.52
計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)
2.氫鍵供體數(shù)量:2
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積40.5
7.重原子數(shù)量:5
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:20.9
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
1.可燃性液體。有吸濕性,對(duì)金屬不腐蝕。與二元酸反應(yīng)生成聚酯,與硝酸反應(yīng)生成硝酸酯,與鹽酸作用生成氯代醇。與稀硫酸在170℃加熱轉(zhuǎn)變成丙醛。用硝酸或鉻酸氧化生成羥基乙酸、草酸、乙酸等。與醛反應(yīng)生成縮醛。1,2-丙二醇脫水生成氧化丙烯或聚乙二醇。
2.毒性和刺激性都非常小,迄今尚未發(fā)現(xiàn)受害者。大鼠靜脈注射和腹腔注射LD507000~8000mg/kg,經(jīng)口LD502800mg/kg。但也有報(bào)道,當(dāng)添加在食品和飲料中一次服用量過(guò)高時(shí),有引起致命的假寐和腎臟障礙的危險(xiǎn)。
3.存在于煙葉、煙氣中。
合成方法
1. 環(huán)氧丙烷直接水合法 為加壓非催化水解法。由環(huán)氧丙烷與水在150-160℃、0.78-0.98MPa壓力下,直接水合制得,反應(yīng)產(chǎn)物經(jīng)蒸發(fā)、精餾,得成品。
2. 環(huán)氧丙烷間接水合法 由環(huán)氧丙烷與水用硫酸作催化劑間接水合制得。
3. 丙烯直接催化氧化法。
4. 采用1,2-二氯丙烷為原料
該法有兩條工藝路線:
一是二氯丙烷在弱堿水溶液中直接水解成丙二醇;
二是二氯丙烷和羧酸鹽反應(yīng)先生成酯,酯再水解成丙二醇。
(一)直接水解工藝 把1,2-二氯丙烷、水、碳酸氫鈉和十六烷基三丁基溴化鏻一起加入反應(yīng)釜內(nèi),在100℃二氧化碳分壓1.0MPa下反應(yīng)18h,得到80%的丙二醇。控制二氯丙烷的加料速度,即高溫時(shí)加料速度快,低溫時(shí)則慢。實(shí)例:在300ml的高壓釜內(nèi)加入60g碳酸鈣和150g水,攪拌升溫至230℃,以0.03g/(min·100gH2O)的速度連續(xù)加入二氯丙烷11.5h;在此溫度繼續(xù)攪拌30min,之后急冷至室溫,丙二醇收率約95%。控制溫度在130-300℃內(nèi),只要相應(yīng)改變二氯丙烷的投料速度,丙二醇的收率皆可達(dá)到95%以上。
(二)兩步水解工藝 先將原料在釜式反應(yīng)器內(nèi)進(jìn)行反應(yīng),二氯丙烷達(dá)到一定轉(zhuǎn)化率后,再打料至一活塞流反應(yīng)器中繼續(xù)反應(yīng),最后水解成丙二醇。實(shí)例:將606kg 二氯丙烷加進(jìn)2立方米反應(yīng)釜中,再加入800kg乙酸鈉、556kg1,2-丙二醇、10kg乙酸和1kg水,攪拌升溫至180℃,4h后冷至120℃,抽出物料,經(jīng)預(yù)熱器升溫至180℃,以500L/h的速度通過(guò)一長(zhǎng)400m、內(nèi)徑25mm、容積230L的活塞流式反應(yīng)器,在第2個(gè)攪拌釜中收集產(chǎn)物,冷至室溫,分析產(chǎn)物為:44kg二氯丙烷、334kg丙二醇、32kg乙酸鈉、44kg乙酸、234kg1,2-二乙酰氧基丙烷、693kg丙二醇單乙酸酯、45kg1-氯丙烯、547kgNACL和1kg水。
用途
1.丙二醇是不飽和聚酯、環(huán)氧樹(shù)脂、聚氨酯樹(shù)脂、增塑劑、表面活性劑的重要原料,這方面的用量約占丙二醇總消費(fèi)量的45%左右,這種不飽和聚酯大量用于表面涂料和增強(qiáng)塑料。丙二醇的粘性和吸濕性好,在食品、醫(yī)藥和化妝品工業(yè)中廣泛用作吸濕劑、抗凍劑、潤(rùn)滑劑和溶劑。在食品工業(yè)中,丙二醇和脂肪酸反應(yīng)生成丙二醇脂肪酸酯,主要用作食品乳化劑;丙二醇是調(diào)味品和色素的優(yōu)良溶劑。由于毒性低,在食品工業(yè)中用作香料、食用色素的溶劑。丙二醇在醫(yī)藥工業(yè)中常用作制造各類(lèi)軟膏、油膏的溶劑、軟化劑和賦形劑等,在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)合劑、防腐劑、軟膏、維生素、青霉素等的溶劑。由于丙二醇與各類(lèi)香料具有較好互溶性,因而也用作化妝品的溶劑和軟化劑等等。丙二醇還用作煙草增濕劑、防霉劑,食品加工設(shè)備潤(rùn)滑油和食品標(biāo)記油墨的溶劑。丙二醇的水溶液是有效的抗凍劑。也用作煙草潤(rùn)濕劑、防霉劑、水果催熟防腐劑、防凍液和熱載體等。
2.用于有機(jī)合成,用作溶劑、脫水劑、增塑劑、抗凍劑、氣相色譜固定液。
3.常用的有機(jī)合成原料,用于制造不飽和聚酯樹(shù)脂。也可用作乳化劑、防腐劑、防凍劑。還用于制造醇酸樹(shù)脂、聚丙二醇、增塑劑、表面活性劑及潤(rùn)滑劑等。由于具有吸濕性好、毒性低的特點(diǎn),在醫(yī)藥工業(yè)中用作調(diào)和劑、防腐劑、軟膏、油膏、藥丸及維生素等的溶劑,也用作軟化劑及賦形劑。在食品工業(yè)中用作香料、調(diào)味品及食用色素的溶劑。還用作煙草增濕劑、防霉劑、水果催熟防腐劑、涂料成膜助劑、防凍劑及傳熱介質(zhì)等。也常作為乙醇和甘油的代用品,在牙膏、化妝品中可與甘油或山梨醇配合用作潤(rùn)濕劑。
安全存儲(chǔ)
安全操作的措施:忌吸入或接觸本品。只可在空氣流通之處使用。搬運(yùn)或使用后用水徹底清洗。
安全存儲(chǔ)的條件:本品雖不會(huì)自燃,但屬可燃物。長(zhǎng)期存放不變質(zhì),但開(kāi)口則吸潮。貯存和運(yùn)輸容器宜選用鍍鋅鐵桶、鋁材或不銹鋼制造的。按一般低毒化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。切避免接觸水及潮濕環(huán)境。儲(chǔ)罐必須保持清潔、干燥、無(wú)銹。必須存儲(chǔ)于有圍堤、空氣流通,以及不受日曬、不接近明火和其它熱源的地方。大型儲(chǔ)存罐(容量為100 m3或以上)建議使用氮封。保持容器密閉。保持干燥。
存儲(chǔ)溫度:最高40°C。
毒性試驗(yàn)數(shù)據(jù)
編號(hào)
|
毒性類(lèi)型
|
測(cè)試方法
|
測(cè)試對(duì)象
|
使用劑量
|
毒性作用
|
---|---|---|---|---|---|
1
|
急性毒性
|
口服
|
兒童
|
79 mg/kg/56W-I
|
1.大腦毒性——腦電圖發(fā)生變化
2.行為毒性——全身麻醉、驚厥或癲癇發(fā)作閾值受到影響 |
2
|
急性毒性
|
腸外
|
嬰兒
|
10 mg/kg/3D-C
|
1.營(yíng)養(yǎng)和代謝系統(tǒng)毒性——其他變化
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3
|
急性毒性
|
口服
|
大鼠
|
20 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
4
|
急性毒性
|
腹腔注射
|
大鼠
|
6660 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
5
|
急性毒性
|
皮下注射
|
大鼠
|
22500 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
6
|
急性毒性
|
靜脈注射
|
大鼠
|
6423 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
7
|
急性毒性
|
肌肉注射
|
大鼠
|
14 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
8
|
急性毒性
|
口服
|
小鼠
|
22 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
9
|
急性毒性
|
腹腔注射
|
小鼠
|
9718 mg/kg
|
1.肺部、胸部或者呼吸毒性——慢性肺水腫
2.腎、輸尿管和膀胱毒性——腎小管和腎小球發(fā)生變化 3.血液毒性——脾發(fā)生變化 |
10
|
急性毒性
|
皮下注射
|
小鼠
|
17370 mg/kg
|
1.行為毒性——運(yùn)動(dòng)行為發(fā)生變化(具體情況具體分析)、肌肉收縮或痙攣
2.肺部、胸部或者呼吸毒性——紫紺 |
11
|
急性毒性
|
靜脈注射
|
小鼠
|
6630 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
12
|
急性毒性
|
口服
|
狗
|
22 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
13
|
急性毒性
|
靜脈注射
|
狗
|
26 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
14
|
急性毒性
|
口服
|
兔
|
18500 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
15
|
急性毒性
|
皮膚表面
|
兔
|
20800 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
16
|
急性毒性
|
靜脈注射
|
兔
|
6500 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
17
|
急性毒性
|
肌肉注射
|
兔
|
6300 mg/kg
|
|
18
|
急性毒性
|
口服
|
豚鼠
|
18350 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
19
|
急性毒性
|
皮下注射
|
豚鼠
|
15500 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
20
|
急性毒性
|
靜脈注射
|
雞
|
27 mg/kg
|
1.血管毒性——其他變化
|
21
|
急性毒性
|
口服
|
鵪鶉
|
>2080 mg/kg
|
詳細(xì)作用沒(méi)有報(bào)告除致死劑量以外的其他值
|
22
|
慢性毒性
|
口服
|
大鼠
|
88269 mg/kg/30D-I
|
1.內(nèi)分泌毒性Endocrine - hyperglycemia
2.生化毒性——抑制或誘導(dǎo)磷酸酶、抑制轉(zhuǎn)氨酶活性、改變了轉(zhuǎn)氨酶空間結(jié)構(gòu) |
23
|
慢性毒性
|
吸入
|
大鼠
|
2180 mg/m3/6H/90D-I
|
1.行為毒性——影響食物攝入量 (動(dòng)物)
2.內(nèi)分泌毒性——脾臟重量發(fā)生變化 3.生化毒性——抑制或脫氫酶誘導(dǎo) |
24
|
眼部毒性
|
皮膚表面
|
人類(lèi)
|
500 mg/7D
|
作用較輕
|
25
|
眼部毒性
|
皮膚表面
|
人類(lèi)
|
104 mg/3D (間斷)
|
作用中等
|
26
|
眼部毒性
|
皮膚表面
|
成年男性
|
10%/2D
|
|
27
|
眼部毒性
|
入眼
|
兔
|
100 mg
|
作用較輕
|
28
|
眼部毒性
|
入眼
|
兔
|
500 mg/24H
|
作用較輕
|
29
|
突變毒性
|
皮下注射
|
小鼠
|
8000 mg/kg
|
|
30
|
突變毒性
|
皮下注射
|
小鼠
|
8000 mg/kg
|
|
31
|
突變毒性
|
倉(cāng)鼠成纖維細(xì)胞
|
32 gm/L
|
||
32
|
生殖毒性
|
腹腔注射
|
小鼠
|
100 mg/kg,雌性受孕 11 天后
|
1.生殖毒性——植入后死亡率增加
|
33
|
生殖毒性
|
腹腔注射
|
小鼠
|
100 mg/kg,雌性受孕 15 天后
|
1.生殖毒性——胎兒毒性(如胎兒發(fā)育不良,但不至死亡)
|
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