-
抗壞血酸棕櫚酸酯
抗壞血酸棕櫚酸酯為棕櫚酸與L-抗壞血酸等天然成分酯化而成,其分子式為C22H38O7,是一種高效的氧清除劑和增效劑,被世界衛(wèi)生組織(WHO)食品添加劑委員會(huì)評定為具有營養(yǎng)性、無毒、高效、使用安全的食品添加劑,是我國唯一可用于嬰幼兒食品的抗氧化劑,本品用于食品可起到抗氧化、食品(油脂)護(hù)色、營養(yǎng)強(qiáng)化等功效。
L-AP為一種高效、安全、無毒的脂溶性營養(yǎng)型抗氧劑,難溶于水和植物油。外觀為白色或黃白色粉末,有輕微柑橘香味。
- 中文名
- 抗壞血酸棕櫚酸酯
- 外文名
- 6-O-palmitoyl-L-ascorbic acid
- 性 狀
- 白色或黃白色粉末
- 性 質(zhì)
- 極難溶于水和植物油中
- 保質(zhì)期
- 24個(gè)月
- CAS No.
- 137-66-6
- 分子式:
- C22H38O7
- 分子量:
- 414.54
介紹
L抗壞血酸棕櫚酸指(簡稱VC酯)具有高效的氧清除及營養(yǎng)強(qiáng)化功能,具有維生素C的全部生理活性,同時(shí)克服了維生素C怕熱、怕光、怕潮的三大缺點(diǎn),穩(wěn)定性高于維生素C,每500g可提供維生素C212g。
L-抗壞血酸棕櫚酸酯(L-ascorbgyl palmitate,簡稱L-AP)是一種新型的多功能食品添加劑,因其獨(dú)特的功能,現(xiàn)已廣泛地用作脂溶性抗氧化劑及營養(yǎng)強(qiáng)化劑添加在油脂或食品中國。L-抗壞血酸棕櫚酸酯與L抗壞血酸相比,抗氧化性有了顯著的提高;由于棕櫚酸基的植入,使得它既有親水的抗壞血酸基,又有親油的棕櫚酸基,從而成為一一種優(yōu)良的表面活性劑31。此外,KageyamaK等還發(fā)現(xiàn)它能強(qiáng)烈地抑制Ehrlich ascites 癌細(xì)胞的DNA合成,并分解癌細(xì)胞的細(xì)胞膜磷脂,是極好的抗癌物質(zhì)。可以預(yù)測,L-抗壞血酸棕櫚酸酯必將作為一種新興的重要的多功能添加劑活躍在食品、化妝品和醫(yī)療保健品等各個(gè)領(lǐng)域。
近年來,L-AP的應(yīng)用已從食品糧油領(lǐng)域擴(kuò)展到其他領(lǐng)域。如可作為藥物軟膏和膠囊制劑中的穩(wěn)定劑,添加于熱敏紙中以增加紙張的穩(wěn)定性,添加于化妝品中增強(qiáng)其功效,同時(shí)對枯草桿菌等具有抗菌活性。
目前,L抗壞血酸棕櫚酸酯的生產(chǎn)工藝路線主要有酰氯法、硫酸法和脂肪酶法。其中酰氯法腐蝕性強(qiáng):硫酸法反應(yīng)時(shí)間長并伴有大量廢酸生成,污染嚴(yán)重:脂肪酶法不成熟。
國內(nèi)外應(yīng)用現(xiàn)狀
美國已提出將每人每日攝入維生素C的量由60mg提高到200 mg,其維生素C消費(fèi)量接近每年2萬t。日本維生素C需求量0.6萬t;我國2004年維生素的生產(chǎn)能力超過5萬t,占世界總生產(chǎn)能力的60%多,國內(nèi)需求量卻不超過5000t,我國維生素C人均年用量才不足4 g,遠(yuǎn)遠(yuǎn)低于歐美發(fā)達(dá)國家的人均年用量60g 90g.我國維生素C生產(chǎn)與消費(fèi)的嚴(yán)重不平衡,使大部分維生素C依賴出口,而國內(nèi)消費(fèi)卻嚴(yán)重不足,因此國內(nèi)維生素C市場的潛力是十分巨大的。
隨著人們的營養(yǎng)健康意識(shí)的逐步提高,通過配方乳粉等高檔的營養(yǎng)品來補(bǔ)充維生素C等營養(yǎng)已成為市場發(fā)展的趨勢,如奶粉和營養(yǎng)米粉中,里面除了含一些不飽和脂肪酸,礦物質(zhì)外,抗壞血酸棕櫚酸酯是不可缺少的重要組成成分,除了可以補(bǔ)充嬰兒所必需的維生素,同時(shí)可以起到抗氧化作用,防止制品中的.此不飽和脂肪酸發(fā)生氧化酸敗,提高產(chǎn)品的貨架期。


隨著人們的營養(yǎng)健康意識(shí)的逐步提高,通過配方乳粉等高檔的營養(yǎng)品來補(bǔ)充維生素C等營養(yǎng)已成為市場發(fā)展的趨勢,如奶粉和營養(yǎng)米粉中,里面除了含一些不飽和脂肪酸,礦物質(zhì)外,抗壞血酸棕櫚酸酯是不可缺少的重要組成成分,除了可以補(bǔ)充嬰兒所必需的維生素,同時(shí)可以起到抗氧化作用,防止制品中的.此不飽和脂肪酸發(fā)生氧化酸敗,提高產(chǎn)品的貨架期。


生產(chǎn)方法
酯交換反應(yīng)法
針對在維生素C棕櫚酸酯分離過程中過量的棕櫚酸易乳化的缺點(diǎn),德國的研究人員使用棕櫚酯代替易乳化的棕櫚酸作為合成原料,很好的解決了這個(gè)問題。同時(shí)由于在酯交換反應(yīng)過程中沒有水產(chǎn)生,排除了反應(yīng)過程中水活性的變化對反應(yīng)的影響。國內(nèi),龔大春和蔡力創(chuàng)別采用棕櫚酸甲酯和棕櫚酸乙酯,以不同濃度的濃硫酸為催化劑進(jìn)行酯交換反應(yīng),產(chǎn)品收率最高可達(dá)84.4%。
酰鹵酯化法
陸豫等人先用棕櫚酸與二氣亞砜制備棕櫚酰氣,然后棕櫚酰氣在二甲基乙酰胺和二氣甲烷溶劑中,在通氣化氫氣的條件下與L-抗壞血酸在0℃反應(yīng)18 h,產(chǎn)率可達(dá)84.3%。
酶催化法
酶催化法主要是利用脂肪酶,在有機(jī)溶劑中催化L-抗壞血酸和棕櫚酸或其衍生物發(fā)生配化或配交換反應(yīng)生成維生素C棕櫚酸酯。由于酶催化法具有選擇性高,副反應(yīng)少,反應(yīng)條件溫和,產(chǎn)品下游分離操作相對簡單,對設(shè)備要求不高等優(yōu)點(diǎn),越來越受到人們的重視。在酶催化合成法中,脂肪酶和溶劑的選擇,酶的固定化,最優(yōu)反應(yīng)條件的確定以及經(jīng)濟(jì)性底物的采用成為酶催化合成法發(fā)展的關(guān)鍵。
Humeau等人以棕櫚酸甲酯和L抗壞血酸為底物,諾維信公司生產(chǎn)的固定在大孔丙烯酸樹脂上的酶Nouozyme" 435 為催化劑進(jìn)行了研究。研究表明,隨著溶劑中水活度的增大,底物轉(zhuǎn)化率降低:在不同極性的溶劑中,L抗壞血酸的轉(zhuǎn)化率在一定lgP處有一極值,而且轉(zhuǎn)化率隨底物棕櫚酸與L抗壞血酸的比例增大而增大,當(dāng)比例大于6時(shí)趨于穩(wěn)定。Youchun用脂肪酸乙烯酯代替脂肪酸合成L抗壞血酸脂肪酸酯,脂肪酶選用諾維信公司的Chi-ruzyme" L-2.以內(nèi)酮或叔丁醇為溶劑,在40攝氏度進(jìn)行催化酯交換反應(yīng),在反應(yīng)過程中利用分子篩控制產(chǎn)生甲酸的量,維生素C棕櫚酸酯的產(chǎn)率高達(dá)91%。
抗氧化性
L-抗壞血酸棕櫚酸酯(L-AP)應(yīng)用到豬油、大豆油與菜籽油當(dāng)中,與檸檬酸單甘酯(CMG)、丁基羥基菌香醚(BHA)、叔丁基對苯二酚(TBHQ)、維生素E及AP/維生素E效果比較,評價(jià)其抗氧化效率。
比較L-AP、CMC、BHA.TBHQ等在油脂中的抗氧化情況。L-AP在菜籽色拉油和大豆色拉油中的抗氧性與TBHQ.BHA相似,高于CMG,在豬油中其抗氧性低于BHA,高于TBHQ。在菜籽油中,L-AP與所試驗(yàn)的抗氧劑均具有協(xié)同性,以與TBHQ和BHA的協(xié)同性較強(qiáng)。在大豆油中,除TBHQ和CMG外,L-AP與其他抗氧劑也具有協(xié)同性,且與維生素E的協(xié)同性與和BHA的協(xié)同性相當(dāng)。由此可見,在不同品種的油中可利用L-AP與不同抗氧劑的協(xié)同作用進(jìn)行選擇使用,這不僅可大大提高抗氧能力,而且也更為經(jīng)濟(jì)。
其抗氧化原理是:在于給予一個(gè)氫原子復(fù)合自由基,本身形成自由基后者能夠發(fā)生歧化反應(yīng),從而消除了機(jī)體的自由基。同時(shí),在金屬離子Ca2+Fe3+等存在下,其與O2反應(yīng)首先生成H2O2和脫氫抗壞血酸,然后H2O2和抗壞血酸進(jìn)一步反應(yīng),生成脫氫抗壞血酸,從而消除了O2或H2O對機(jī)體的氧化損害作用。此外,其與生育酚及其他抗氧化劑配合使用時(shí)都可表現(xiàn)出增效作用。例如,當(dāng)與生育酚配合使用時(shí),生育酚首先與自由基反應(yīng)生成生育酚自由基,在AP的存在下生育酚能夠再生出來,同時(shí)生成AP自由基,直到AP完全耗盡。
因此L-AP是一種脂溶性的優(yōu)良抗氧劑,同時(shí)也是營養(yǎng)強(qiáng)化劑,多用于嬰兒食品、奶粉、牛奶罐頭、含油食品、食用油、動(dòng)植物油、焙烤食品、藥物軟膏、膠囊、保健品、化妝品,可用作維生素E的抗氧增白劑,其價(jià)格是維生素C的4倍,由于穩(wěn)定性高、刺激性小、脂溶性好,抗氧化效果與維生素E相當(dāng),廣泛用于護(hù)膚品、化妝品、醫(yī)藥等領(lǐng)域,也用于熱敏紙中。
攝入量
L-AP為一種高效、安全、無毒的脂溶性營養(yǎng)型抗氧劑,難溶于水和植物油。外觀為白色或黃白色粉末,有輕微柑橘香味。
mp:107-117℃,[α]D20=+21.1°(φ=1%乙醇溶液)
急性毒性:LD50>10000mgkg(口服,大鼠),LD50>20000mg/kg(口服,小鼠),口服攝取量9g/d不會(huì)造成任何嚴(yán)重的毒性反應(yīng),然而即使更少也有可能導(dǎo)致腹瀉,每天允許攝入量為60mg/kg,一般認(rèn)為對人體是安全的。獲國際糧農(nóng)組織和世界衛(wèi)生組織(FAO/WHO)批準(zhǔn)使用,每天攝入量為1.25g/kg體重。在美國,L-AP被認(rèn)定是安全抗氧化劑,其添加量沒有限制,并被美國藥典收藏。在歐共體食品添加劑立法機(jī)構(gòu)已批準(zhǔn)作為食品抗氧化劑。在中國,L一AP是唯一允許添加到嬰兒食品中的抗氧化劑。
由于該產(chǎn)品是棕櫚酸連接在抗壞血酸的6-羥基上,既增加了其穩(wěn)定性,又未破壞其二烯醇結(jié)構(gòu),本身具有很強(qiáng)的抗氧化性且耐高溫,其在均一體系中對于亞油酸的抗氧化作用與維生素C具有相同的效果,但在十二烷基硫酸鈉(SDS),溴化十六烷三甲基銨(CTAB)膠束中的抗氧化活性更高。
由于該產(chǎn)品是棕櫚酸連接在抗壞血酸的6-羥基上,既增加了其穩(wěn)定性,又未破壞其二烯醇結(jié)構(gòu),本身具有很強(qiáng)的抗氧化性且耐高溫,其在均一體系中對于亞油酸的抗氧化作用與維生素C具有相同的效果,但在十二烷基硫酸鈉(SDS),溴化十六烷三甲基銨(CTAB)膠束中的抗氧化活性更高。
國家標(biāo)準(zhǔn)
食品添加劑指定標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑 抗壞血酸棕櫚酸酯
本標(biāo)準(zhǔn)適用于食品添加劑抗壞血酸棕櫚酸酯。
產(chǎn)品為白色或黃白色粉末。極難溶于水和植物油中。1g能溶解在約4.5mL乙醇中。
根據(jù)《中華人民共和國食品安全法》、衛(wèi)生部等9部門《關(guān)于加強(qiáng)食品添加劑監(jiān)督管理工作的通知》(衛(wèi)監(jiān)督發(fā)〔2009〕89號)和衛(wèi)生部2011年第6號公告等規(guī)定,我部組織中國疾病預(yù)防控制中心參照國際標(biāo)準(zhǔn),指定D-甘露糖醇等58個(gè)食品添加劑產(chǎn)品標(biāo)準(zhǔn)。
衛(wèi)生部關(guān)于指定D-甘露糖醇等58個(gè)食品添加劑產(chǎn)品標(biāo)準(zhǔn)的公告(2011年第8號)
EINECS :205-305-4
Mdl :MFCD00005377
PSA :113.29000
使用范圍
脂肪、油和乳化脂肪制品,氫化植物油,方便米面制品,面包,嬰兒配方食品,幼兒配方食品,學(xué)齡前兒童配方食品。
油炸食品經(jīng)過高溫煎炸,一些營養(yǎng)成分如維生素C、維生素E等將被損失。在油脂中補(bǔ)充維生素是最方便、最真接的方法。
使用方法
1.將本品加入油中加熱溶解,或用乙醇溶解,配制成5%的抗氧化劑溶液,然后按比例添加到食品中。
2.粉末狀嬰幼兒食品、奶粉、粉狀調(diào)味料、雞精粉等,可將本品加入食品配料中,混合均勻即可。
使用量:
1.嬰兒配方食品:按油脂中抗壞血酸計(jì),添加量不超過0.01g/kg;
2.幼兒配方食品,學(xué)齡前兒童配方食品:按油脂中抗壞血酸計(jì),添加量不超過0.05g/kg;
3. 油脂、奶粉、方便面等其他食品:按食品總量計(jì),添加量不超過0.2g/kg;
4. 其他:本品作營養(yǎng)強(qiáng)化劑時(shí)酌量使用。
包裝規(guī)格:
0.5千克/袋
貯存:
于陰涼干燥處密封保存,禁止與有毒物品混放
保質(zhì)期:
24個(gè)月 免責(zé)聲明:本資料來源于網(wǎng)絡(luò),如果侵犯了你的版權(quán)或其他權(quán)利,請通知我及時(shí)刪除。









魯公網(wǎng)安備 37083202370913號