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沒食子酸丙酯
沒食子酸丙酯(PG)亦稱棓酸丙酯,分子式C10Hl2O5。相對(duì)分子質(zhì)量212.21。我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760-2011)規(guī)定:沒食子酸丙酯可用于食品油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、方便面、速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品,其最大使用量為0.1g/kg。
- 中文名
- 沒食子酸丙酯
- 外文名
- Propyl gallate;PG
- 別 名
- 棓酸丙酯
- 法定編號(hào)
- CNS 04.003
- 分子式
- C10H1205
- 相對(duì)分子量
- 212.20
背景資料
為了防止油脂或油基食品在空氣中因自動(dòng)氧化而引起酸敗和回味,除采用隔氧或除氧貯存方法外,通常添加某些食品抗氧劑。國(guó)內(nèi)外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化劑還有丁基羥基茴香醚(BHA)、二丁基羥基甲苯(BHT)、特丁基對(duì)苯二酚(TBHQ)、沒食子酸丙酯(PG)等。
但是,BHT有臭味,對(duì)大白鼠有致癌作用,已有一些國(guó)家禁用;BHA合成成本高,毒性較大,其是否有致癌作用尚在試驗(yàn)之中;TBHQ 在較高溫度下易揮發(fā)并且過量食用可能對(duì)動(dòng)物機(jī)體產(chǎn)生毒害作用。相比之下PG不僅低毒,使用安全性高,而且抗氧化性優(yōu)于BHT 及BHA,因而廣泛用于食用油脂、飼料、油炸食品、干魚制品、富脂餅干、罐頭及臘肉制品,是聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織( FAO) 和世界衛(wèi)生組織(WTO)批準(zhǔn)使用的優(yōu)良油脂抗氧化劑之一。
基本性質(zhì)
白色至淡黃褐色結(jié)晶性粉末或乳白色針狀結(jié)晶。無臭,稍具苦味,水溶液無味。有吸濕性,光照可促進(jìn)其分解。難溶于水,易溶于熱水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、豬油。熔點(diǎn)146~150℃,對(duì)熱較敏感,在熔點(diǎn)時(shí)即分解,因此應(yīng)用于食品中其穩(wěn)定性較差,不耐高溫,不宜用于焙烤。
反應(yīng)機(jī)理
抗氧化劑的作用比較復(fù)雜,存在著多種可能性,但是其主要反應(yīng)機(jī)理為:抗氧化劑釋放出氫原子與油脂自動(dòng)氧化反應(yīng)產(chǎn)生的過氧化物結(jié)合,中斷鏈鎖反應(yīng),從而阻止氧化過程繼續(xù)進(jìn)行。
酚型抗氧化劑(BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氫原子與油脂自動(dòng)氧化產(chǎn)生的游離基結(jié)合,形成穩(wěn)定、低能量的抗氧化劑游離基,從而可使油脂的氧化反應(yīng)不再傳播進(jìn)行,達(dá)到抗氧化的目的。
理化特性
沒食子酸丙酯為白色至淺黃褐色晶體粉末,或乳白色針狀結(jié)晶,無臭,微有苦味,水溶液無味。由水或含水乙醇可得到帶一分子結(jié)晶水的鹽,在105℃失去結(jié)晶水成為無水物。熔點(diǎn)146~150℃,它易溶于乙醇等有機(jī)溶劑,微溶于油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值為5.5左右。PG對(duì)熱比較穩(wěn)定,抗氧化效果好,易與銅、鐵離子發(fā)生呈色反應(yīng),變?yōu)樽仙虬稻G色,具有吸濕性,對(duì)光不穩(wěn)定,易分解。PG對(duì)油脂的抗氧化能力很強(qiáng),與增效劑檸檬酸或與BHA、BHT復(fù)配使用抗氧化能力更強(qiáng)。PG對(duì)豬油的抗氧化作用較BHA、BHT強(qiáng),但是它的毒性相對(duì)較高 。
毒性
大鼠經(jīng)口LD50為2600mg/kg,按FAO/WHO(1994)規(guī)定,ADI為0~1.4mg/kg。PG在體內(nèi)可被水解,大部分聚成4-O-甲基沒食子酸或內(nèi)聚葡萄糖醛酸,由尿液排出 。
制法
將正丙醇與沒食子酸在硫酸催化下,加熱到120℃進(jìn)行酯化,然后用碳酸鈉中和,去除溶劑,用活性炭脫色,最后用蒸餾水或乙醇水溶液進(jìn)行重結(jié)晶,可制得成品 。
應(yīng)用
我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB2760-2011)規(guī)定,沒食子酸丙酯可用于油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、速煮面、速煮米、罐頭,最大使用量為0.1g/kg(以脂肪總量計(jì))。與其他抗氧化劑復(fù)配使用時(shí),PG不得超過0.05g/kg(以脂肪總量計(jì))。
沒食子酸丙酯使用量達(dá)0.01%時(shí)即能著色,故一般不單獨(dú)使用,而與BHA,BHT或與檸檬酸、異抗壞血酸等增效劑復(fù)配使用。復(fù)配使用時(shí)BHA、BHT的總量不超過0.1g/kg,PG不超過0.05g/kg。PG用量約為0.05g/kg即能達(dá)到良好的抗氧化效果。
沒食子酸丙酯使用時(shí),應(yīng)先取少部分油脂,將PG加入,使其加熱充分溶解后,再與全部油脂混合。一般是在油脂精煉后立即添加或者以m(PG):m(檸檬酸):m(95%的乙醇)按1:0.5:3的比例混合均勻后,再徐徐加入油脂中攪拌均勻。
另外,因沒食子酸丙酯有與銅、鐵等金屬離子反應(yīng)變色的特性,所以在使用時(shí)應(yīng)避免使用銅、鐵等金屬容器。具有鰲合作用的檸檬酸、酒石酸與PG復(fù)配使用,不僅起增效作用,而且可以防止金屬離子的呈色作用 。
安全標(biāo)準(zhǔn)
限量標(biāo)準(zhǔn)
《GB 2760-2011食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定了食品中沒食子酸丙酯的范圍和用量。
| 食品分類號(hào) | 食品名稱 | 最大使用量/(g/kg) |
| 02.0 | 脂肪,油和乳化脂肪制品 | 0.1 |
| 02.01 | 基本不含水的脂肪和油 | 0.1 |
| 04.05.02.01 | 熟制堅(jiān)果與籽類(僅限油炸堅(jiān)果和籽類) | 0.1 |
| 04.04.02.03 | 堅(jiān)果與籽類罐頭 | 0.1 |
| 05.02.01 | 膠基糖果 | 0.4 |
| 06.03.02.05 | 油炸面制品 | 0.1 |
| 06.07 | 方便米面制品 | 0.1 |
| 07.03 | 餅干 | 0.1 |
| 08.02.02 | 腌臘肉制品類 | 0.1 |
| 09.03.04 | 風(fēng)干、烘干、壓干等水產(chǎn)品 | 0.1 |
| 16.06 | 膨化食品 | 0.1 |
當(dāng)與二丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚混合使用時(shí),后二者總量不得超過0.1g/kg。沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg(最大使用量均以脂肪計(jì))。
安全評(píng)價(jià)
1、ADI0~1. 4mg/kg(JECFA 2006;ADI值首建于1996)。
2、GRAS(美國(guó)聯(lián)邦法規(guī)CFR§184. 1660:抗氧化劑的總量不超過食品中所含油脂量的0.02%時(shí)屬GRAS;2010)。
3、LD50 3600mg/kg(大鼠,經(jīng)口)。
4、本品在機(jī)體內(nèi)水解,大部分變成4-o-甲基沒食子酸,內(nèi)聚成葡萄糖醛酸,隨尿排出體外。
鑒別試驗(yàn)
1、本品0.5g溶于氫氧化鈉溶液(氫氧化鈉1g溶于水25mL)10mL,蒸餾后取初餾液約4mL應(yīng)為澄清,加熱后應(yīng)產(chǎn)生丙醇之氣味。
2、本品于乙醇溶液(乙醇1mL加水50mL)5mL加入氯化鐵溶液(氯化鐵1g溶于水500mL)1滴,則溶液呈紫色。
質(zhì)量指標(biāo)
《GB 3263-2008食品添加劑 沒食子酸丙酯》規(guī)定沒食子酸丙酯如下所示。
| 項(xiàng)目 | 指標(biāo) |
| 含量(以C10H12O5計(jì))/% | 98.0~102.0 |
| 熔點(diǎn)/℃ | 146~150 |
| 砷(As)/(mg/kg)≤ | 3 |
| 鉛(Pb)/(mg/kg)≤ | 1 |
| 干燥失重/% ≤ | 0.5 |
| 灼燒殘?jiān)?% ≤ | 0.15 |
產(chǎn)品用途
抗氧化劑
沒食子酸丙酯作為抗氧化劑,可用于食用油脂,油炸食品,干魚制品,餅干,方便面,速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品。沒食子酸丙酯作為脂溶性抗氧化劑,適宜在植物油脂中使用。如對(duì)穩(wěn)定豆油、棉籽油、棕櫚油、不飽和脂肪及氫化植物油有顯著效果。沒食子酸丙酯與增效劑結(jié)合使用時(shí)其抗氧化作用會(huì)更佳,并且于丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯混合使用效果也是比單獨(dú)使用要好。
食品變色
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