沒食子酸丙酯

為了防止油脂或油基食品在空氣中因自動(dòng)氧化而引起酸敗和回味，除采用隔氧或除氧貯存方法外，通常添加某些食品抗氧劑。國(guó)內(nèi)外在食品中普遍使用的油溶性抗氧化劑還有丁基羥基茴香醚（BHA）、二丁基羥基甲苯（BHT）、特丁基對(duì)苯二酚（TBHQ）、沒食子酸丙酯（PG）等。

但是，BHT有臭味，對(duì)大白鼠有致癌作用，已有一些國(guó)家禁用；BHA合成成本高，毒性較大，其是否有致癌作用尚在試驗(yàn)之中；TBHQ 在較高溫度下易揮發(fā)并且過量食用可能對(duì)動(dòng)物機(jī)體產(chǎn)生毒害作用。相比之下PG不僅低毒，使用安全性高，而且抗氧化性優(yōu)于BHT 及BHA，因而廣泛用于食用油脂、飼料、油炸食品、干魚制品、富脂餅干、罐頭及臘肉制品，是聯(lián)合國(guó)糧農(nóng)組織( FAO) 和世界衛(wèi)生組織（WTO）批準(zhǔn)使用的優(yōu)良油脂抗氧化劑之一。

白色至淡黃褐色結(jié)晶性粉末或乳白色針狀結(jié)晶。無臭，稍具苦味，水溶液無味。有吸濕性，光照可促進(jìn)其分解。難溶于水，易溶于熱水、乙醇、乙醚、丙二醇、甘油、棉籽油、花生油、豬油。熔點(diǎn)146～150℃，對(duì)熱較敏感，在熔點(diǎn)時(shí)即分解，因此應(yīng)用于食品中其穩(wěn)定性較差，不耐高溫，不宜用于焙烤。 

抗氧化劑的作用比較復(fù)雜，存在著多種可能性，但是其主要反應(yīng)機(jī)理為：抗氧化劑釋放出氫原子與油脂自動(dòng)氧化反應(yīng)產(chǎn)生的過氧化物結(jié)合，中斷鏈鎖反應(yīng)，從而阻止氧化過程繼續(xù)進(jìn)行。

酚型抗氧化劑（BHA、BHT、TBHQ、PG等)均能提供氫原子與油脂自動(dòng)氧化產(chǎn)生的游離基結(jié)合，形成穩(wěn)定、低能量的抗氧化劑游離基，從而可使油脂的氧化反應(yīng)不再傳播進(jìn)行，達(dá)到抗氧化的目的。

沒食子酸丙酯為白色至淺黃褐色晶體粉末，或乳白色針狀結(jié)晶，無臭，微有苦味，水溶液無味。由水或含水乙醇可得到帶一分子結(jié)晶水的鹽，在105℃失去結(jié)晶水成為無水物。熔點(diǎn)146~150℃，它易溶于乙醇等有機(jī)溶劑，微溶于油脂和水。PG0.25%的水溶液的pH值為5.5左右。PG對(duì)熱比較穩(wěn)定，抗氧化效果好，易與銅、鐵離子發(fā)生呈色反應(yīng)，變?yōu)樽仙虬稻G色，具有吸濕性，對(duì)光不穩(wěn)定，易分解。PG對(duì)油脂的抗氧化能力很強(qiáng)，與增效劑檸檬酸或與BHA、BHT復(fù)配使用抗氧化能力更強(qiáng)。PG對(duì)豬油的抗氧化作用較BHA、BHT強(qiáng)，但是它的毒性相對(duì)較高 。

大鼠經(jīng)口LD50為2600mg/kg，按FAO/WHO(1994)規(guī)定，ADI為0~1.4mg/kg。PG在體內(nèi)可被水解，大部分聚成4-O-甲基沒食子酸或內(nèi)聚葡萄糖醛酸，由尿液排出 。

將正丙醇與沒食子酸在硫酸催化下，加熱到120℃進(jìn)行酯化，然后用碳酸鈉中和，去除溶劑，用活性炭脫色，最后用蒸餾水或乙醇水溶液進(jìn)行重結(jié)晶，可制得成品 。

我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》（GB2760-2011）規(guī)定，沒食子酸丙酯可用于油脂、油炸食品、干魚制品、餅干、速煮面、速煮米、罐頭，最大使用量為0.1g/kg(以脂肪總量計(jì))。與其他抗氧化劑復(fù)配使用時(shí)，PG不得超過0.05g/kg(以脂肪總量計(jì))。

沒食子酸丙酯使用量達(dá)0.01%時(shí)即能著色，故一般不單獨(dú)使用，而與BHA，BHT或與檸檬酸、異抗壞血酸等增效劑復(fù)配使用。復(fù)配使用時(shí)BHA、BHT的總量不超過0.1g/kg，PG不超過0.05g/kg。PG用量約為0.05g/kg即能達(dá)到良好的抗氧化效果。

沒食子酸丙酯使用時(shí)，應(yīng)先取少部分油脂，將PG加入，使其加熱充分溶解后，再與全部油脂混合。一般是在油脂精煉后立即添加或者以m(PG)：m(檸檬酸)：m(95%的乙醇)按1：0.5：3的比例混合均勻后，再徐徐加入油脂中攪拌均勻。

另外，因沒食子酸丙酯有與銅、鐵等金屬離子反應(yīng)變色的特性，所以在使用時(shí)應(yīng)避免使用銅、鐵等金屬容器。具有鰲合作用的檸檬酸、酒石酸與PG復(fù)配使用，不僅起增效作用，而且可以防止金屬離子的呈色作用  。

《GB 2760-2011食品安全國(guó)家標(biāo)準(zhǔn) 食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》規(guī)定了食品中沒食子酸丙酯的范圍和用量。

當(dāng)與二丁基羥基甲苯、丁基羥基茴香醚混合使用時(shí)，后二者總量不得超過0.1g/kg。沒食子酸丙酯不得超過0.05g/kg（最大使用量均以脂肪計(jì)）。

1、ADI0～1. 4mg/kg（JECFA 2006；ADI值首建于1996）。

3、LD50 3600mg/kg（大鼠，經(jīng)口）。

4、本品在機(jī)體內(nèi)水解，大部分變成4-o-甲基沒食子酸，內(nèi)聚成葡萄糖醛酸，隨尿排出體外。

1、本品0.5g溶于氫氧化鈉溶液（氫氧化鈉1g溶于水25mL）10mL，蒸餾后取初餾液約4mL應(yīng)為澄清，加熱后應(yīng)產(chǎn)生丙醇之氣味。

2、本品于乙醇溶液（乙醇1mL加水50mL）5mL加入氯化鐵溶液（氯化鐵1g溶于水500mL）1滴，則溶液呈紫色。

《GB 3263-2008食品添加劑 沒食子酸丙酯》規(guī)定沒食子酸丙酯如下所示。

沒食子酸丙酯作為抗氧化劑，可用于食用油脂，油炸食品，干魚制品，餅干，方便面，速煮米、果仁罐頭、腌臘肉制品。沒食子酸丙酯作為脂溶性抗氧化劑，適宜在植物油脂中使用。如對(duì)穩(wěn)定豆油、棉籽油、棕櫚油、不飽和脂肪及氫化植物油有顯著效果。沒食子酸丙酯與增效劑結(jié)合使用時(shí)其抗氧化作用會(huì)更佳，并且于丁基羥基茴香醚、二丁基羥基甲苯混合使用效果也是比單獨(dú)使用要好。