葉醇

 

外觀：無色油狀液體或微黃色液體。

溶解性：微溶于水。溶于醇及大多數有機溶劑。能與大部分油混合。

香氣：具有強烈的新鮮草葉的青香，新茶葉和蘋果青香，擴散力強，稀釋后具有特殊的藥草香和葉子氣味，味平和。

制備：在液氨中使金屬鋰（或金屬鈉）與乙炔反應生成乙炔（或乙炔鈉），再與乙醇反應生成乙基乙炔。乙基乙炔與環氧乙烷反應得到3-乙炔-1-醇，最后加氫制得產品葉醇。

天然葉醇存在于發酵過的茶葉中，可采用浸提法而得。

存在：天然存在于許多植物的葉子、精油和水果中，如茶葉、薄荷、大茉莉花、葡萄、樹莓、柚子等，在綠茶的精油中含量高達30-50%。

FEMANo.2563，FDA172.515，CoE750，GB/T14156-2009。

方法一：2,3-二氯化四氫呋喃的制備：在250mL三口瓶中，加入新提純的四氫呋喃72g、碘0.2g，然后緩慢地通入干燥的氯氣，數分鐘后有大量氯化氫逸出，隨著反應進行，溫度逐漸上升，用冰鹽浴和回流冷卻水進行冷卻，使反應溫度控制在30~35℃范圍內，通數小時后，出現溫度下降，同時有未反應的氯氣逸出，停止通氯氣，改用干燥氮氣鼓泡2h，以除去過量溶解的氯氣和氯化氫，減壓蒸餾，收集65~70℃/2799Pa的液體，即為2,3-二氯化四氫呋喃。

2-乙基-3-氯化四氫呋喃的制備：在500mL的三口瓶中，加入溴乙烷48g，鎂粉10.5g，無水乙醚180mL，把格氏試劑制備好，后慢慢滴加2,3-二氯化四氫呋喃40.8g，溫度控制在10℃左右，滴加完畢，放置過夜。反應液用冰鹽浴冷卻，慢慢滴加飽和氯化銨溶液或鹽酸溶液，充分分解過量的格氏試劑，分出醚層，用無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚，得順、反2-乙基-3-氯代四氫呋喃混合液32.5如進一步精餾，收集165℃的餾分，得順2-乙基-3-氯代四氫呋喃。

葉醇的制備：在50mL三口瓶中，加入金屬鈉2.6g，用二甲苯處理使鈉成為極細粉末狀，加入乙醚使鈉浸沒，開始滴加少量順2-乙基-3-氯代四氫呋喃(總量7.5g)，攪拌片刻，即顯示靛蘭色，表示反應開始，加熱進行回流，然后將多余的順2-乙基-3-氯代四氫呋喃加入，繼續加熱回流2h，反應液放置過夜。反應液用冰浴冷卻，同時用冰水小心滴加，使灰白色的漿狀物逐漸溶于水，分出醚層，水層用醚萃取，合并醚層，用水洗滌，無水硫酸鈉干燥，蒸出乙醚，減壓蒸餾，收集63~64℃/1999Pa的餾分，即為葉醇。

方法二：三苯基羥丙基氯化膦的合成：將55g(0．21mol)三苯基膦溶解在45mL干燥的苯中，另加入24g(0.25mol)的3-氯丙醇，在攪拌下回流12h，然后將反應混合物冷卻到60℃左右，用布氏漏斗抽濾，用100mL苯洗滌晶體，并在5333Pa的真空下干燥至重量不變。

葉醇的合成：三苯基羥丙基季鏻鹽55g(0.15mol)，DMF50mL，乙醇鈉11g(0.16mol)，在氮氣保護下，于室溫(26℃)混合攪拌反應8h。然后將9.2g(0.16mol)丙醛在2h內分次滴加到前面制得的溶液中，加料完畢后，反應混合物攪拌過夜(12h)，過濾，收集濾液，進行精密精餾，收集156~160℃/l00523Pa的餾分，即為產品 。