薄荷腦

 

中文名稱：薄荷腦

中文別名：(+/-)-薄荷醇;薄荷醇;2-異丙基-5-甲基環(huán)己醇;六氫百里香酚;

英文名稱：DL-Menthol

英文別名：Menthomenthol;2-isopropyl-5-methyl-cyclohexanol;

CAS號：89-78-1

分子式：C10H20O

分子量：156.26500

精確質(zhì)量：156.15100

PSA：20.23000

LogP：2.43950 

CAS號：89-78-1

MDL號：MFCD00001484

EINECS號：201-939-0

RTECS號：OT0350000

BRN號：1902288

PubChem號：24901226 

海關(guān)編碼：2906110000

危險品運(yùn)輸編碼：UN 1888 6.1/PG 3

WGK Germany：2

危險類別碼：R36/37/38

安全說明：S36/37/39-S24/25-S36-S26

RTECS號：OT0350000

危險品標(biāo)志：Xi

該品為薄菏油中得到的一種飽和的環(huán)狀醇。又名薄荷醇、薄荷冰。易燃，燃燒充分，燃燒中無煙。該品為無色針狀或棱柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末；有薄荷的特殊香氣，味初灼熱后清涼；乙醇溶液顯中性反應(yīng)。 本品在乙醇、氯仿、乙醚、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解，在水中極微溶解。

1、 摩爾折射率：47.83

2、 摩爾體積（cm3/mol）：175.5

3、 等張比容（90.2K）：409.8

4、 表面張力（dyne/cm）：29.7

5、 極化率（10-24cm3）：18.96

1、 疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）：3

2、 氫鍵供體數(shù)量：1

3、 氫鍵受體數(shù)量：1

4、 可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：1

5、 互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、 拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：20.2

7、 重原子數(shù)量：11

8、 表面電荷：0

9、 復(fù)雜度：120

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：3

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價鍵單元數(shù)量：1 

1. 左旋的為無色針狀結(jié)晶。溶于乙醇，與油類互溶。具有涼的、清鮮的、愉快的薄荷特征香氣，帶甜的尖刺氣。給人以冷的感覺，香氣透發(fā)，但不夠持久。口味亦是鮮清甜的涼味。

2. 存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、主流煙氣中。

3. 天然存在于椒樣薄荷油、日本薄荷油中，少量存在于香葉油等精油中。

4. 共有12中異構(gòu)體。

5. 普通的晶體表面有微量的液體油和極微量的不揮發(fā)物，合成的薄荷醇是各種異構(gòu)體的混合物。

6.有一定毒性、刺激性和過敏性反應(yīng)。 

本品應(yīng)密封于陰涼處保存。

1.薄荷腦和消旋薄荷腦均用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。在醫(yī)藥上用作刺激藥，作用于皮膚或粘膜，有清涼止癢作用；內(nèi)服可作為驅(qū)風(fēng)藥，用于頭痛及鼻、咽、喉炎癥等。其酯用于香料和藥物。在世界上，我國和巴西是主要的天然薄荷生產(chǎn)園，薄荷油的年產(chǎn)量均達(dá)到2000-3000t。

2.廣泛用于日用香精、食用香精、煙用香精。一般在口香糖中1100mg/kg；糖果中400mg/kg；烘烤食品中130mg/kg；冰淇淋68mg/kg；軟飲料中35mg/kg。

3. 有殺菌和防腐作用。

4.用作療效性化妝品的特殊添加劑。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、飲料和糖果等的賦香劑。用于制糖果、飲料、香料及藥用。

工業(yè)上從薄荷中提取薄荷油和薄荷腦采用水蒸汽蒸餾法和有機(jī)溶劑提取法，前者提取效率低，后者存在有機(jī)溶劑殘留的毒性。采用超臨界二氧化碳從薄荷中提取的薄荷腦（薄荷醇），則可消除上述兩種方法所產(chǎn)生的弊端。其得率比水蒸汽蒸餾法約高5倍，比有機(jī)溶劑法約高3倍，產(chǎn)品保持純天然特征，質(zhì)量好，純度高，無溶劑殘留毒性，易達(dá)到出口要求，具有更好的競爭力，可以占領(lǐng)市場。薄荷腦可由天然薄荷原油提純也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分（莖；枝；葉和花序）經(jīng)水蒸氣蒸餾所得的精油稱薄荷原油，得油率為0.5-0.6。合成薄合腦的方法有多種。

利用香茅醛易環(huán)化成異胡薄荷醇的性質(zhì)，將右旋香茅醛用酸催化劑（如硅膠）環(huán)化成左旋異胡薄荷腦，分出左旋異胡薄荷腦，氫化生成左旋薄荷。其立體異構(gòu)體經(jīng)熱裂解可部分地遭到轉(zhuǎn)變成右旋香茅醛，再循環(huán)使用。

在間甲酚鋁存在情況下，對間甲酚進(jìn)行烷基化反應(yīng)生成百里酚。經(jīng)催化加氫得所有四對薄荷腦立體異構(gòu)體（即消旋薄荷腦；消旋新薄荷腦；消旋異薄荷醇和消旋新異薄荷腦）。將其進(jìn)行蒸餾，取消旋薄荷醇餾分，制造酯后反復(fù)重結(jié)晶，進(jìn)行異構(gòu)體的分離和光學(xué)拆分。分離出來的左旋薄荷醇酯，經(jīng)皂化后得薄荷腦。

消旋薄荷腦可用蒸餾法與其他三對異構(gòu)體分開，剩下的異構(gòu)體混合物在百里酚氫化條件下可平衡成消旋薄荷腦，消旋新薄荷腦，消旋異薄荷腦，比例為 6：3：1，新異薄荷腦含量很少，可不計。從以上混合物可再分出消旋薄荷腦。消旋薄荷醇經(jīng)苯甲酸酯飽和溶液或其超冷混合物以左旋酯接種結(jié)晶，分開后皂化，得純左旋薄荷腦；不要的右旋薄荷腦及其他異構(gòu)體，可再按氫化條件平衡轉(zhuǎn)變?yōu)橄『赡X。

將薄荷油冷凍后析出結(jié)晶，離心所得結(jié)晶用低沸溶劑重結(jié)晶得純左旋薄荷醇。除去結(jié)晶后的母液仍含薄荷醇40%～50%，還含較大量的薄荷酮，經(jīng)氫化轉(zhuǎn)變?yōu)樽笮『纱己陀倚卤『纱嫉幕旌衔铩Ⅴサ牟糠衷砘?jīng)結(jié)晶、蒸餾或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分，可得到更多的左旋薄荷醇。 

（1） 取本品1g，加硫酸20ml使溶解，即顯橙紅色，24小時后析出無薄荷腦香氣的無色油層（與麝香草酚的區(qū)別）。

（2） 取本品50mg，加冰醋酸1ml 使溶解，加硫酸6滴與硝酸1滴的冷混合液，僅顯淡黃色（與麝香草酚的區(qū)別）。

【藥理作用】該品與葡萄糖醛酸形成結(jié)合物在尿和膽汁中排出，各種異構(gòu)體以不同量與葡萄糖醛酸結(jié)合。在狗和大鼠體內(nèi)產(chǎn)生分子降解反應(yīng)。它可以薄荷酮代謝物的形式存在。

【性狀】該品在乙醇、氯仿、液狀石蠟或揮發(fā)油中極易溶解，在水中極微溶解。

比旋度：取本品精密稱定，加乙醇制成每1ml中含0.1g的溶解，依法測定，比旋度為-49度至-50度。

【適應(yīng)征】外用用于局部止痛，止癢，頭痛，眩暈，蚊蟲叮咬；滴鼻用于傷風(fēng)鼻塞，吸入或噴霧用于咽喉炎；口服可以健胃。

【藥物相互作用】常與樟腦合用，以增強(qiáng)止癢效果。

【用法與用量】外搽于皮膚瘙癢處，每天可多次使用。0.02～0.1g，多入片劑含服。或入醑劑、軟膏劑，外用涂患處。

【制劑與規(guī)格】薄荷腦粉劑、軟膏劑和酊劑：1%～2%。

【不良反應(yīng)】偶有局部刺激作用。

【禁忌證】嬰幼兒禁用。

【貯藏】密封，置陰涼處保存。

【中毒急救】由于薄荷腦對皮膚以及眼睛有刺激作用以及一定的毒性，大量使用時必須戴好手套以及安全眼鏡。 1、吸入：將中毒者轉(zhuǎn)移至通風(fēng)處，采取一般急救措施。

2、誤入眼睛：按一般步驟沖洗眼睛，有必要著請咨詢醫(yī)師。

3、皮膚接觸：用清水和肥皂清洗。

4、其他：咨詢醫(yī)師。

【注意事項(xiàng)】