苯酚

苯酚（Phenol，C6H5OH）是一種具有特殊氣味的無(wú)色針狀晶體，有毒，是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物（如阿司匹林）的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理， 皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點(diǎn)43℃，常溫下微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑；當(dāng)溫度高于65℃時(shí)，能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性，接觸后會(huì)使局部蛋白質(zhì)變性，其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。 小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。遇三價(jià)鐵離子變紫，通常用此方法來(lái)檢驗(yàn)苯酚。

2017年10月27日，世界衛(wèi)生組織國(guó)際癌癥研究機(jī)構(gòu)公布的致癌物清單初步整理參考，苯酚在3類致癌物清單中。

由于苯環(huán)的穩(wěn)定性，這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會(huì)轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)  。

苯酚的氧化產(chǎn)物一般是對(duì)苯醌。這個(gè)反應(yīng)也可以用Br2作氧化劑。

苯酚與甲醛在酸或堿的催化下發(fā)生縮合，生成酚醛樹脂。

苯酚最早是從煤焦油回收，目前絕大部分是采用合成方法。到20世紀(jì)60年代中期，開(kāi)始采用異丙苯法生產(chǎn)苯酚、丙酮的技術(shù)路線，已發(fā)展占世界苯酚產(chǎn)量的一半，目前采用該工藝生產(chǎn)的苯酚已占世界苯酚產(chǎn)量的90%以上。其他生產(chǎn)工藝有甲苯氯化法、氯苯法、磺化法。我國(guó)的生產(chǎn)方法有異丙苯法和磺化法兩種。由于磺化法消耗大量硫酸和燒堿，我國(guó)也將只保留少數(shù)磺化法裝置，逐步以異丙苯法生產(chǎn)為主。

以苯為原料，用硫酸進(jìn)行磺化生成苯磺酸，用亞硫酸中和，再用燒堿進(jìn)行堿熔，經(jīng)磺化和減壓蒸餾等步驟而制得。原料消耗定額：純苯1004kg/t、硫酸（98%）1284kg/t、亞硫酸鈉1622kg/t、燒堿（折100%）1200kg/t。

丙烯與苯在三氯化鋁催化劑作用下生成異丙苯，異丙苯經(jīng)氧化生成過(guò)氧化異丙苯，再用硫酸或樹脂分解。同時(shí)得到苯酚和丙酮。每噸苯酚約聯(lián)產(chǎn)丙酮0.6t。原料消耗定額：苯1150kg/t、丙烯600kg/t，產(chǎn)率百分之七八十。

氯苯在高溫高壓371攝氏度下與苛性鈉水溶液進(jìn)行催化水解，生成苯鈉，再用酸中和得到苯酚。

由煤焦油粗酚精制而得。

苯在固體鉬催化劑存在下，高溫下進(jìn)行氯氧化反應(yīng)，生成氯苯和水，氯苯進(jìn)行催化水解，得到苯酚和氯化氫，氯化氫循環(huán)使用。

甲苯在鈷鹽催化劑的作用下，用空氣氧化生成苯甲酸，然后在銅催化劑的作用下苯甲酸再與空氣和水蒸汽作用轉(zhuǎn)化為苯酚和二氧化碳。

苯酚對(duì)皮膚、粘膜有強(qiáng)烈的腐蝕作用，可抑制中樞神經(jīng)或損害肝、腎功能。急性中毒：吸入高濃度蒸氣可致頭痛、頭暈、乏力、視物模糊、肺水腫等。誤服引起消化道灼傷，出現(xiàn)燒灼痛，呼出氣帶酚味，嘔吐物或大便可帶血液，有胃腸穿孔的可能，可出現(xiàn)休克、肺水腫、肝或腎損害，出現(xiàn)急性腎功能衰竭，可死于呼吸衰竭。眼接觸可致灼傷。可經(jīng)灼傷皮膚吸收經(jīng)一定潛伏期后引起急性腎功能衰竭。慢性中毒：可引起頭痛、頭暈、咳嗽、食欲減退、惡心、嘔吐，嚴(yán)重者引起蛋白尿。可致皮炎。

環(huán)境危害：對(duì)環(huán)境有嚴(yán)重危害，對(duì)水體和大氣可造成污染。

燃爆危險(xiǎn)：該品可燃，高毒，具強(qiáng)腐蝕性，可致人體灼傷。

1 皮膚接觸：立即脫去污染的衣著，用甘油、聚乙烯乙二醇或聚乙烯乙二醇和酒精混合液 （7:3）抹洗，然后用水徹底清洗。或用大量流動(dòng)清水沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

2 眼睛接觸：立即提起眼瞼，用大量流動(dòng)清水或生理鹽水徹底沖洗至少15分鐘。就醫(yī)。

吸入：迅速脫離現(xiàn)場(chǎng)至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進(jìn)行人工呼吸。就醫(yī)。

3 食入：立即給飲植物油15～30mL。催吐。就醫(yī)。

1 危險(xiǎn)特性：遇明火、高熱可燃。

2 有害燃燒產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。

3 滅火方法：消防人員須佩戴防毒面具、穿全身消防服，在上風(fēng)向滅火。

4 滅火劑：水、抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳。

1 應(yīng)急處理：隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。

2 小量泄漏：用干石灰、蘇打灰覆蓋。

3 大量泄漏：收集回收或運(yùn)至廢物處理場(chǎng)所處置。

1 操作注意事項(xiàng)：密閉操作，提供充分的局部排風(fēng)。盡可能采取隔離操作。操作人員必須經(jīng)過(guò)專門培訓(xùn)，嚴(yán)格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過(guò)濾式防塵口罩，戴化學(xué)安全防護(hù)眼鏡，穿透氣型防毒服，戴防化學(xué)品手套。遠(yuǎn)離火種、熱源，工作場(chǎng)所嚴(yán)禁吸煙。使用防爆型的通風(fēng)系統(tǒng)和設(shè)備。避免產(chǎn)生粉塵。避免與氧化劑、酸類、堿類接觸。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材及泄漏應(yīng)急處理設(shè)備。倒空的容器可能殘留有害物。

5.2 儲(chǔ)存注意事項(xiàng)：儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避免光照。庫(kù)溫不超過(guò)30℃，相對(duì)濕度不超過(guò)70%。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。

美國(guó)TWA：19mg/m3，ACGIH 美國(guó)IDLH：100ppm 英國(guó)TWA ：19mg/m3， HSE 德國(guó)MAC ：19mg/m3，DFG 前蘇聯(lián)MAC ：0.01mg/m3( 居民區(qū)測(cè)定：用氫氧化鈉收集在起泡器內(nèi)，用硫酸解吸后進(jìn)行氣相色譜分析

前蘇聯(lián) MAC：0.001mg/l(飲用水) 中國(guó) MAC：0.002mg/l

測(cè)定：用二氯甲烷萃取，用帶火焰離或電子探測(cè)器的的 氣相色譜儀分析或氣相色譜加質(zhì)譜儀分析

1. 在試管中取2mL苯酚溶液，滴加石蕊試劑，觀察現(xiàn)象。

2. 在三支試管中分別取少量苯酚固體，并分別向其中加入2—3毫升氫氧化鈉溶液、2—3mL碳酸鈉溶液、2—3mL碳酸氫鈉溶液，充分振蕩，觀察并比較現(xiàn)象（注意加鹽溶液的試管中是否有氣泡。）

3. 在試管中取2mL氫氧化鈉溶液，滴加2—3滴酚酞試液，再加入少量苯酚固體，觀察顏色變化。

1. 苯酚不能使石蕊變紅。

2. 苯酚固體易溶于氫氧化鈉溶液和碳酸鈉溶液，無(wú)氣泡產(chǎn)生；難溶于碳酸氫鈉溶液。

3. 苯酚使紅色溶液（滴有酚酞試液的氫氧化鈉溶液）逐漸變淺。

苯酚具有弱酸性，酸性介于碳酸和碳酸氫根離子之間。由于苯酚的酸性太弱，以至于不能使石蕊試劑變紅。（石蕊試液的變色范圍是：pH值5～8）

在剛才制取的苯酚溶液中邊振蕩邊逐滴加入氫氧化鈉溶液，至恰好澄清，生成物為苯酚鈉。再持續(xù)通入二氧化碳?xì)怏w，溶液又變渾濁（二氧化碳與水生成碳酸，碳酸與苯酚鈉反應(yīng)生成苯酚與碳酸氫鈉）。

綜上所述，根據(jù)強(qiáng)酸制弱酸的原理可知酸性： H2CO3 > > NaHCO3 。亦可知碳酸的酸性比苯酚的酸性強(qiáng)。

苯酚是重要的有機(jī)化工原料，用它可制取酚醛樹脂、己內(nèi)酰胺、雙酚A、水楊酸、苦味酸、五氯酚、2,4-D、己二酸、酚酞n-乙酰乙氧基苯胺等化工產(chǎn)品及中間體，在化工原料、烷基酚、合成纖維、塑料、合成橡膠、醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料、染料、涂料和煉油等工業(yè)中有著重要用途。此外，苯酚還可用作溶劑、實(shí)驗(yàn)試劑和消毒劑,苯酚的水溶液可以使植物細(xì)胞內(nèi)染色體上蛋白質(zhì)與DNA分離，便于對(duì)DNA進(jìn)行染色。

【用法與用量】

1.器械消毒及排泄物處理1%～5%水溶液。

2.皮膚殺菌與止癢：2%軟膏涂患處。

3.中耳炎用1%～2%苯酚甘油滴耳，每日3次。

廣泛用于制造酚醛樹脂、環(huán)氧樹脂、錦綸纖維、增塑劑、顯影劑、防腐劑、殺蟲劑、殺菌劑、染料、醫(yī)藥、香料和炸藥等

【制劑與規(guī)格】

1.苯酚軟膏：2%。

2.苯酚甘油：①1%；②2%。

【給藥說(shuō)明】本品對(duì)組織穿透力強(qiáng)，僅在小面積皮膚上使用。高濃度外用可引起組織損傷，甚至壞死。水溶液用于體表，濃度不宜超過(guò)2%，外用后不加封包。

【不良反應(yīng)】本品對(duì)組織有腐蝕性和刺激性。曾報(bào)道在通風(fēng)較差的場(chǎng)所，以苯酚消毒清潔搖籃和床墊等，引起新生兒高膽紅素血癥，對(duì)嬰兒已證實(shí)有致命性。

【禁忌證】尿布皮炎患兒及6個(gè)月以下嬰兒禁用。避免應(yīng)用在破損皮膚和傷口。

【特點(diǎn)】一種重要的苯系中間體。又稱石炭酸。低熔點(diǎn)(40.91℃)白色 晶體 ，在空氣中放置及光照下變紅 ，有臭味，沸點(diǎn)181.84℃。對(duì)人有毒，要注意防止觸及皮膚。工業(yè)上主要由異丙苯制得。苯酚產(chǎn)量大，1984年，世界總生產(chǎn)能力約為5兆噸。苯酚用途廣泛。第一次世界大戰(zhàn)前，苯酚的唯一來(lái)源是從煤焦油中提取。絕大部分是通過(guò)合成方法得到。有磺化法、氯苯法、異丙苯法等方法。分子結(jié)構(gòu)： 苯環(huán)上的C原子以sp2雜化軌道成鍵，O原子以sp3雜化軌道成鍵。 苯酚主要用于制造酚醛樹脂 ，雙酚A及己內(nèi)酰胺。其中生產(chǎn)酚醛樹脂是其最大用途 ，占苯酚產(chǎn)量一半以上 。此外，有相當(dāng)數(shù)量的苯酚用于生產(chǎn)鹵代酚類。從一氯苯酚到五氯苯酚，它們可用于生產(chǎn)2，4-二氯苯氧乙酸（ 2，4-滴 ）和 2，4，5-三氯苯氧乙酸（2，4，5-涕 ）等除草劑；五氯苯酚是木材防腐劑；其他鹵代酚衍生物可作為殺螨劑、皮革防腐劑和殺菌劑 。由苯酚所制得的烷基苯酚是制備烷基酚-甲醛類聚合物的單體，并可作為抗氧劑、非離子表面活性劑、增塑劑、石油產(chǎn)品添加劑。苯酚也是很多醫(yī)藥（如水楊酸、阿司匹林及磺胺藥等）、合成香料、染料（如分散紅3B）的原料。此外，苯酚的稀水溶液可直接用作防腐劑和消毒劑。

貯存方法

1、儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫(kù)房。遠(yuǎn)離火種、熱源。避免光照。庫(kù)溫不超過(guò)30℃，相對(duì)濕度不超過(guò)70%。包裝密封。
2、應(yīng)與氧化劑、酸類、堿類、食用化學(xué)品分開(kāi)存放，切忌混儲(chǔ)。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。
3、儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。應(yīng)嚴(yán)格執(zhí)行極毒物品“五雙”管理制度。

對(duì)于苯酚降解的研究，國(guó)外起步較早。

到目前為止，已經(jīng)有許多苯酚降解菌株得到了分離和研究。

目前已分離鑒定的微生物包括根瘤菌（rhizobia）、藻類 （alga Ochromaonas）、酵母菌（Yeast trichosporon）、醋酸鈣不動(dòng)桿菌 （A.calcoaceticus）、 假單胞菌 （pseudomonas.Sp)、真養(yǎng)產(chǎn)堿菌（Alcaligenes eutrophus)、 反硝化菌（Denitrifying bacteria）等苯酚降解菌。

最常見(jiàn)的酚降解菌是假單胞菌（Pseudomonas）和不動(dòng)桿菌（Acinetobacter），它們對(duì)酚的最大降解濃度一般在 1 200 mg/L 以下。 沈錫輝等分離到 1 株能以苯酚、苯甲酸、對(duì)甲 酚、苯為唯一碳源和能源生長(zhǎng)、具有同時(shí)降解單環(huán)和 雙環(huán)芳烴能力的細(xì)菌菌株，經(jīng)生理生化、16SrRNA 基 因序列分析等鑒定為紅球菌 PNAN5 菌株。在溫度為 20～40 ℃，pH7.0～9.0 范圍內(nèi)該菌株降解苯酚的效率 保持在 80% ～100%之間，苯酚濃度在 2～10 mmol/L 范圍內(nèi)變化對(duì)降解效率沒(méi)有明顯的影響。該菌株通 過(guò)鄰苯二酚 1，2—雙加氧酶催化的開(kāi)環(huán)途徑降解芳 烴，不同于已知的渾濁紅球菌，后者是通過(guò)鄰苯二酚 2，3—雙加氧酶催化芳烴降解。

探討了初始苯酚濃度、TOC 以及酵母生物量間的相互關(guān)系。結(jié)果表明，苯酚的降解同酵母 生長(zhǎng)有極大的相關(guān)性，初始苯酚濃度升高，抑制酵母 生物量增加，轉(zhuǎn)化率下降;在苯酚的降解過(guò)程中，TOC 的下降與苯酚同步，苯酚完全降解后 TOC 主要來(lái) 自酵母代謝產(chǎn)物。

對(duì)于初始苯酚質(zhì)量濃度為 559.0 mg/L 的培養(yǎng)液, 降解 90%的苯酚可獲得酵母 （生物量）328.2 mg/L, 并可使培養(yǎng)液 TOC 降解約 87.3%。分離出 9 株好 氧降酚顆粒，編號(hào)為Ⅰ1-Ⅰ9，經(jīng) 16SrRNA 基因序列 分析鑒定，包含了醋酸鈣不動(dòng)桿菌屬、假單胞菌屬、芽 抱桿菌屬，除了Ⅰ3 外均表現(xiàn)出高效降酚能力，Ⅰ1 和 Ⅰ5 菌株在苯酚濃度為 500 mg/L 時(shí)，與其他菌株相 比具有很快的生長(zhǎng)速度，Ⅰ2，Ⅰ6 和Ⅰ8 菌株則表現(xiàn) 出很強(qiáng)的聚集能力，并且隨著 pH 值的升高這種能 力減弱，Ⅰ3 菌株與其他相比降酚能力低，但是可以 增強(qiáng)Ⅰ2 和Ⅰ8 菌株的聚集能力。

在低濃度含氧條件下分離 出 27 株降酚菌，苯酚作為單一碳源和能源，表現(xiàn)出既具 有降酚能力同時(shí)又具有降低硝酸鹽含量的能力，結(jié)果表 明好氧降解 50 μmol 苯酚同時(shí)有 140~200 μmol 硝酸 鹽的減少。從巴西東北部地區(qū)的煉油廢水中分離出好氧降酚菌，熱帶假絲酵母菌可 以在苯酚濃度為 500 mg/L 或者 1 000 mg/L 的環(huán)境 中生存，并且以苯酚作為唯一碳源，隨著濃度的增 加，降解處理所需時(shí)間越長(zhǎng)，在處理中期菌株釋放出 大量的多糖以減弱高濃度苯酚的毒害作用，結(jié)果表明這種菌株既具有很強(qiáng)的苯酚降解能力同時(shí)可以作為一種表面活性劑，為處理含油廢水提供參考。從工業(yè)含酚廢水中分 離出來(lái)的熱帶假絲酵母菌可以處理濃度為 1 000 mg/L 的苯酚，并對(duì)其生長(zhǎng)進(jìn)行了動(dòng)力學(xué)分析

結(jié)果表明,在參數(shù)為 μmax=0.174/h，KS=11.2 mg/L，Ki=298 mg/L 時(shí)生長(zhǎng)最佳。從活性污泥中成功分離出一種 新的苯酚降解菌 EDP3，可以在含有苯酚、苯甲酸鈉、 對(duì)羥基苯甲酸、苯乙酸、苯、乙苯、苯甲醇等的有氧環(huán) 境中生長(zhǎng)，在室溫 25 °C 時(shí)可以降解 1 000 mg/L 的苯酚。從受紙漿廢水污染的土壤里分離得到假單胞菌 MTCC 4996 可以在 156 h 內(nèi)降解濃 度高達(dá) 1 300 mg/ L 的苯酚廢水，完全降解的 pH 變 化范圍是 6.0~7.0，溫度范圍是 15~ 45 ℃，最佳降解條 件是 pH 為 7.0，溫度為 37 ℃，振蕩速率為100~125 r/ min 時(shí)完全降解需要 66 h，而靜止?fàn)顟B(tài)則需要 84 h， 低濃度的葡萄糖和蛋白胨可以提高苯酚處理效果， 苯酚的降解速率與添加的金屬離子有關(guān)，低濃度的 Fe，Cu，Pb，Zn，Mn，Hg 可以提高降解速率。在有氧環(huán)境中分離出的 產(chǎn)堿桿菌 P5 在有氧氣和硝酸鹽存在的條件下最大 降酚濃度為 0.29 mmol/L，但是在只有氧氣存在的條 件下僅有 0.16 mmol/L。 分離出的好氧醋酸鈣不動(dòng)桿 菌，可以高效降解高濃度苯酚，在具有熱敏感性的黏 附素蛋白參與下該菌還具有高效的聚集性。

在 SBR 處理系統(tǒng)中連續(xù)培養(yǎng) 1 周，這種降解菌可以固定化 成 2~3 mm 的顆粒，具有穩(wěn)定的屬性并且可以處理 200~2 000 mg/L 的苯酚。相應(yīng)的在 VSS 中的降酚速 率是 993.6 和 519.3 mg/d，同時(shí)單一的菌株也可以在 1 500 mg/L 苯酚濃度下生存，通過(guò)共聚焦激光掃描 顯微鏡測(cè)試顯示，醋酸鈣不動(dòng)桿菌主要存活在距外 表面 200~250 μm 以下，并有胞外聚合物覆蓋以抵抗 苯酚的毒性，對(duì)聚集進(jìn)行的分析測(cè)試表明有可能是 分泌蛋白的作用。 

苯酚降解基因的研究現(xiàn)狀

苯酚的降解基因通常成簇排列，位于大質(zhì)粒上或染色體上。在好氧菌中,苯酚羥化酶基因是降解苯 酚的關(guān)鍵基因，編碼苯酚降解途徑的第一個(gè)酶，負(fù)責(zé) 將苯酚轉(zhuǎn)化為鄰苯二酚；將鄰苯二酚開(kāi)環(huán)裂解為三 羧酸（TCA）產(chǎn)物，是由鄰位和間位酶負(fù)責(zé)的。鄰苯二 酚的進(jìn)一步降解具有不同的途徑和酶系統(tǒng)：鄰苯二 酚 2，3-雙加氧酶 （C23O，間位裂解），或鄰苯二酚 1，2-雙加氧酶 （CatA，鄰位裂解）。

這類雙加氧酶 （C23O，CatA），分別由 C23O 和 CatA 等雙加氧酶基 因編碼,它們?cè)诓煌慕到饩芯哂懈叨鹊耐葱浴陌咨钪榫?TL3 中提取出鄰苯二酚 1，2-雙加氧酶，它具有很高 的耐酚性和高效的降酚性能。它是由 puriWed 酶通 過(guò)硫酸銨沉淀，葡聚糖 G-75 凝膠 Wltration 和 HiTrap Q 瓊脂糖凝膠柱層析得到。最佳生存溫度和 pH 值分 別是 25 °C 和 8.0。

對(duì)底物分析顯示 puriWed 酶是鄰 苯二酚 1，2-雙加氧酶的一種，鄰苯二酚 1，2-雙加氧 酶的多肽測(cè)序片段和 MALDI-TOF/TOF 總量測(cè)定為 BLAST 分析提供了氨基酸序列信息，BLAST 分析結(jié) 果顯示鄰苯二酚 1，2-雙加氧酶與從念珠菌中得到 的 CaO19_12036 蛋白質(zhì)具有高度的同源性。

運(yùn)用功能 性基因分析技術(shù)定量評(píng)價(jià)生物反應(yīng)器中的苯酚羥 化酶多樣性。首先對(duì)實(shí)驗(yàn)室規(guī)模的活性污泥中的細(xì) 菌進(jìn)行苯酚降解遺傳多樣性的定量分析，用加入苯 酚的合成污水喂養(yǎng)首批順式流化床，得到的活性 污泥中提取 DNA 基因組，用于主要亞基苯酚羥化 酶（LmPH）基因的保守?cái)U(kuò)增，并產(chǎn)生克隆庫(kù)。經(jīng)過(guò)系 統(tǒng)發(fā)育分析和9 個(gè)月的實(shí)時(shí) PCR 分析，LmPH 基因 拷貝總數(shù)基本上仍然穩(wěn)定，但是在修訂的苯酚污泥 中，苯酚降解顯著變化的同時(shí) LmPH 基因多樣性也 50 環(huán)境保護(hù)與循環(huán)經(jīng)濟(jì) 在增加，這表明活性污泥中苯酚降解效率取決于所 結(jié)合的一些多余物種的活性。

在 2001 年分離出睪丸酮叢毛單胞 降酚菌 R5，進(jìn)一步研究 R5 降解途徑的苯酚羥化酶基因（Phc），發(fā)現(xiàn)與其他的苯 酚羥化酶基因具有不同的轉(zhuǎn)錄調(diào)控機(jī)制。3 個(gè)調(diào)節(jié) 蛋白參與了轉(zhuǎn)錄，其中一個(gè)是 NtrC 家族中常見(jiàn)的積 極參與調(diào)節(jié)其他苯酚羥化酶，另一個(gè)抑制 Phc 的錯(cuò) 亂表達(dá)，還有一個(gè)對(duì) Phc 進(jìn)行擴(kuò)增表達(dá)。

這個(gè)細(xì)致的 機(jī)制使得降酚菌 R5 表現(xiàn)出了相對(duì)高的苯酚充氧活 性，同時(shí)也表明降解酶的表達(dá)模式也將是多樣化的， 并可能影響分解行為。從受苯酚污染的水體里分 離出苯酚和甲酚降解假單胞菌，通過(guò)苯酚羥化酶 （LmPH） 和鄰苯二酚 2，3-雙加氧酶的序列分析，同 時(shí)依據(jù)質(zhì)粒傳染 pheBA 子編碼的鄰苯二酚 1，2-雙 加氧酶和單組分苯酚羥化酶的結(jié)構(gòu)，在表明物種的 菌株和遺傳因子的系統(tǒng)分組菌株之間比較 catA 基 因序列，在由 B 遺傳因子得到的 P. Xuorescens 菌株 中 LmPHs 和 C23Os 相似，而在 P. mendocina 菌株中 遺傳異質(zhì)性卻很明顯，由遺傳因子 C 和 F 得到的 P. Xuorescens 菌株含有 pheBA 遺傳操縱子，由遺傳 因子 B 得到的 P. putida 菌株是通過(guò) ortho 途徑降解 苯酚的，大多數(shù)的這種菌株也檢測(cè)到這種操縱子，遺 傳多樣性的代謝基因結(jié)合的結(jié)果表明幾乎沒(méi)有酚醛 化合物降解的中間路線。

將大腸桿菌 S17-1 的 Tn5 轉(zhuǎn) 座子中獲得的自殺性質(zhì)粒作為載體與具有抗生素耐 藥性的供體菌的質(zhì)粒 pAG408 融合，在菌株 HB101 的含有 mob 基因的質(zhì)粒 pRK600 的幫助下，綠色熒 光蛋白基因 gfp 通過(guò)細(xì)菌交配轉(zhuǎn)化到受體假單胞菌 中，假單胞菌從受苯酚污染的工業(yè)廢水中分離得到， 可以降解苯酚，這樣就獲得了既可以降解苯酚又同 時(shí)具有耐藥性的工程菌，在紫外光照射下發(fā)出明亮 的綠光，這表明將綠色熒光蛋白基因 gfp 融合到假 單胞菌上不會(huì)影響它們的降解性能。

從煉油廠廢水中分離得到醋酸鈣 不動(dòng)桿菌 PHEA-2，在苯酚及苯甲酸的環(huán)境中富集 馴化培養(yǎng)，研究表明醋酸鈣不動(dòng)桿菌 PHEA-2 和 NCIB8250 的苯酚羥化酶都屬于一個(gè)復(fù)雜的酶。通過(guò) 完整的核苷酸序列，進(jìn)行 DNA 序列分析表明苯酚羥 化酶的編碼基因 （mph） 及其在醋酸鈣不動(dòng)桿菌 PHEA -2 中的下游編碼基因與醋酸鈣不動(dòng)桿菌 NCIB8250 中的不同。在醋酸鈣不動(dòng)桿菌 PHEA-2 中 可能存在 mph-ben-cat 基因區(qū)。

結(jié)論