軟脂酸

 

英文名稱：Palmitic acid

英文同義詞：1-Pentadecanecarboxylic acid;1-pentadecanecarboxylicacid;acidehexadecylique;acidepalmitique;Cetylsαure;Emersol 140;Emersol 143;emersol140

分子式：C16H32O2

分子量：256.42

Mol文件：57-10-3.mol 

CAS號：57-10-3

MDL號：MFCD00002747

EINECS號：200-312-9

RTECS號：RT4550000

BRN號：607489

PubChem號： 

1. 性狀：白色帶珠光的鱗片。

2. 密度（g/mL,25/4℃）：0.8527

3. 相對密度（25℃，4℃）：0.841480

4. 熔點（ºC）：63

5. 沸點（ºC,常壓）：351，271.5（13.3kpa）

6. 沸點（ºC, 13.3kPa）：267

7. 折射率(n60D)：1.43345

8. 常溫折射率（n20）：1.430970

9. 常溫折射率（n25）：1.427280

10. 氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-10132.4

11. 氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) ：-737.2

12. 液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-10031.1

13. 液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-838.5

14. 晶相相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1)：-9977.96

15. 晶相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1)：-891.48

16. 晶相標準熵(J·mol-1·K-1) ：452.37

17. 晶相標準生成自由能( kJ·mol-1)：-315.10

18. 爆炸下限（%,V/V）：未確定

19. 溶解性：不溶于水,微溶于冷醇及石油醚，加熱時較易溶解，溶于乙醇，易溶于乙醚、氯仿和醋酸，在100ml水中只溶解0.00072g。

20 閃點（ºC）：>110

軟脂酸廣泛存在于自然界中，幾乎所有的油脂中都含有數量不等的軟脂酸組分。中國產的烏桕種子的烏桕油中，軟脂酸的含量可高達60%以上，棕櫚油中含量大約為40%，菜油中的含量則不足2%。

1、 摩爾折射率：77.73

2、 摩爾體積（m3/mol）：287.3

3、 等張比容（90.2K）：690.5

4、 表面張力（dyne/cm）：33.3

5、 極化率（10-24cm3）：30.81 

編輯

1、皮膚或眼睛刺激性：人，皮膚接觸，標準 Draize test試驗，75mg/3D，輕度反應。

2、急性毒性：大鼠經口LD50：>10mg/kg；小鼠靜脈LC50：57mg/kg。

3、致癌性：小鼠移植TCLo：1000mg/kg。 

通常來說對水是不危害的。

若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。

用作沉淀劑、化學試劑及防水劑；棕櫚酸用于制造無味氯霉素及各種棕櫚酸金屬鹽，可用作乳液聚合時的乳化劑。 

軟脂酸的鈉鹽或鉀鹽可作乳液聚合時的乳化劑，軟脂酸的鈉鹽是肥皂的主要成分之一，其鋁鹽和鋅鹽等用于潤滑劑、涂料、油墨和增塑劑中。工業(yè)上軟脂酸由牛油、豬油、棕櫚油等動植物油脂經皂化、中和制得。

在第二次世界大戰(zhàn)中，軟脂酸的衍生物曾被用作制造為凝固汽油彈。軟脂酸與硬脂酸按照45%比55%的比例混合可以得到結晶的硬脂酸產品，可以運用到化妝品行業(yè)中去。

軟脂酸是第一種從脂肪生成中產生的脂肪酸，亦可以由它產生更長的脂肪酸。

軟脂酸的生成

1. 乙酰CoA的轉移

乙酰CoA可由糖氧化分解或由脂肪酸、酮體和蛋白分解生成，生成乙酰CoA的反應均發(fā)生在線粒體中，而脂肪酸的合成部位是胞漿，因此乙酰CoA必須由線粒體轉運至胞漿。但是乙酰CoA不能自由通過線粒體膜，需要通過一個稱為檸檬酸—丙酮酸循環(huán)（citrate pyruvate cycle）來完成乙酰CoA由線粒體到胞漿的轉移。

首先在線粒體內，乙酰CoA與草酰乙酸經檸檬酸合成酶催化，縮合生成檸檬酸，再由線粒體內膜上相應載體協(xié)助進入胞液，在胞液內存在的檸檬酸裂解酶（citrate lyase）可使檸檬酸裂解產生乙酰CoA及草酰乙酸。前者即可用于生成脂肪酸，后者可返回線粒體補充合成檸檬酸時的消耗。但草酰乙酸也不能自由通透線粒體內膜，故必須先經蘋果酸脫氫酶催化，還原成蘋果酸再經線粒體內膜上的載體轉運入線粒體，經氧化后補充草酰乙酸。也可在蘋果酸酶作用下，氧化脫羧生成丙酮酸，同時伴有NADPH的生成。

丙酮酸可經內膜載體被轉運入線粒體內，此時丙酮酸可再羧化轉變?yōu)椴蒗Ｒ宜帷Ｃ拷洐幟仕岜嵫h(huán)一次，可使一分子乙酸CoA由線粒體進入胞液，同時消耗兩分子ATP，還為機體提供了NADPH以補充合成反應的需要。

2. 丙二酰CoA的生成

乙酰CoA由乙酰CoA羧化酶（acetyl CoA carboxylase）催化轉變成丙二酰CoA(或稱丙二酸單酰CoA)，乙酰CoA羧化酶存在于胞液中，其輔基為生物素，在反應過程中起到攜帶和轉移羧基的作用。該反應機理類似于其他依賴生物素的羧化反應，如催化丙酮酸羧化成為草酰乙酸的反應等。反應如下：

由乙酰CoA羧化酶催化的反應為脂肪酸合成過程中的限速步驟。此酶為一別構酶，在變構效應劑的作用下，其無活性的單體與有活性的多聚體（由100個單體呈線狀排列）之間可以互變。檸檬酸與異檸檬酸可促進單體聚合成多聚體，增強酶活性，而長鏈脂肪酸可加速解聚，從而抑制該酶活性。

乙酰CoA羧化酶還可通過依賴于cAMP的磷酸化及去磷酸化修飾來調節(jié)酶活性。此酶經磷酸化后活性喪失，如胰高血糖素及腎上腺素等能促進這種磷酸化作用，從而抑制脂肪酸合成；而胰島素則能促進酶的去磷酸化作用，故可增強乙酰CoA羧化酶活性，加速脂肪酸合成。

同時乙酰CoA羧化酶也是誘導酶，長期高糖低脂飲食能誘導此酶生成，促進脂肪酸合成；反之，高脂低糖飲食能抑制此酶合成，降低脂肪酸的生成。

3. 軟脂酸的生成

在原核生物（如大腸桿菌中）催化脂肪酸生成的酶是一個由7種不同功能的酶與一種酰基載體蛋白（acyl carrier protein，ACP）聚合成的復合體。在真核生物催化此反應是一種含有雙亞基的酶，每個亞基有7個不同催化功能的結構區(qū)和一個相當于ACP的結構區(qū)，因此這是一種具有多種功能的酶。不同的生物此酶的結構有差異。

軟脂酸的合成實際上是一個重復循環(huán)的過程，由1分子乙酰CoA與7分子丙二酰CoA經轉移、縮合、加氫、脫水和再加氫重復過程，每一次使碳鏈延長兩個碳，共7次重復，最終生成含十六碳的軟脂酸。

脂肪酸合成需消耗ATP和NADPH+H+,NADPH主要來源于葡萄糖分解的磷酸戊糖途徑。此外，蘋果酸氧化脫羧也可產生少量NADPH。

脂肪酸合成過程不是β-氧化的逆過程，它們反應的組織，細胞定位，轉移載體，酰基載體，限速酶，激活劑，抑制劑，供氫體和受氫體以及反應底物與產物均不相同。