肉桂酸

相關(guān)類別: Pharmaceutical Intermediates;Benzene derivatives;Aromatic Cinnamic Acids, Esters and Derivatives;Analytical Chemistry;Auxins;Biochemistry;Mass Spectrometry;Matrix Materials (MALDI-TOF-MS);Plant Growth Regulators;Highly Purified Reagents;Other Categories;Zone Refined Products;農(nóng)藥中間體;殺鼠劑中間體;合成香料;日用品;香料及香精;食品防腐劑 電鍍中間體;芳烴;Matrices for MALDI Analysis;Aloe Vera;Aspalathus linearis (Rooibos tea);Building Blocks;C9;Carbonyl Compounds;Carboxylic Acids;Chemical Synthesis;Citrus aurantium (Seville orange);Curcuma longa (Turmeric);Hypericum perforatum (St John′;Nutrition Research;Ocimum basilicum (Basil);Organic Building Blocks;Panax ginseng;Phytochemicals by Plant (Food/Spice/Herb);Piper methysticum (Kava);Proteomics;s wort);Vaccinium myrtillus (Bilberry);標(biāo)準(zhǔn)品;有機(jī)酸;分析標(biāo)準(zhǔn)品;其它試劑;植物提取物;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;羧酸類;植提標(biāo)準(zhǔn)品;植物生化提取物;鹽酸布替萘芬中間體;小分子抑制劑;Inhibitors;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;酸類;香精香料;原料;原料藥

Mol文件: 140-10-3.mol

危險(xiǎn)品標(biāo)志 Xi

危險(xiǎn)類別碼 36/37/38

安全說明 26-36-37/39

WGK Germany 1

RTECS號(hào) GD7850000

海關(guān)編碼 29163900

下游產(chǎn)品

肉桂醇-->苯乙醛-->兔耳草醛-->甲位戊基桂醛-->多西他賽-->肉桂酸-->肉桂酸乙酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羰基氯-->3-氯苯并呋喃-2-羧肼-->3-氯苯并噻吩-2-羧酸甲酯-->拉西地平-->桂酸桂酯-->3-氯苯并(B)噻吩-2-羧酸-->3-氯苯并ób]噻酚-2-羰酰氯-->肉桂酸芐酯-->3-苯基-2-丙烯酸-2-丙烯基酯-->4-乙烯基-2-甲氧基苯酚-->氫化肉桂酸內(nèi)酯-->肉桂酸甲酯

上游原料

乙酐-->搪玻璃反應(yīng)鍋

肉桂酸的純度檢查

分別在270nm及254nm波長下進(jìn)行檢查。

檢測波長：270nm

色譜條件

色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；

流動(dòng)相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；

流速：1.0mL.min-1；

柱溫：室溫；

試驗(yàn)結(jié)果：肉桂酸純度為99.0%，符合規(guī)定。

檢測波長：254nm

色譜條件

色譜柱：C18柱（4.6 mm×250 mm,5 μm）；

流動(dòng)相：乙腈-0.5%磷酸溶液（30∶70）；

流速1.0mL.min-1；

柱溫：室溫；

試驗(yàn)方法：精密吸取甲醇溶劑及肉桂酸對(duì)照品溶液各10μl，分別注入液相儀中測定，計(jì)算，即得。

試驗(yàn)結(jié)果：肉桂酸純度為99.5%，符合規(guī)定。

薄層色譜法

取肉桂酸適量，精密稱定，加甲醇制成每1ml含4mg的溶液，作為供試品溶液。照薄層色譜法（中國藥典2000年版一部附錄VI B）試驗(yàn)，分別吸取供試品溶液各5μl、15μl和25μl，分別點(diǎn)于同一以羧甲基纖維素鈉為黏合劑的硅膠GF254薄層板上，以石油醚（30～60℃）-甲酸乙酯-甲酸（15：5：1）上層溶液為展開劑，展開，取出，晾干，置紫外光燈（254nm）下檢視。供試品色譜中，在肉桂酸點(diǎn)樣量分別為20μg、60μg及100μg時(shí)，均未見雜質(zhì)斑點(diǎn)。

可作為芳香混合物，用于香皂、香波、洗衣粉、日用化妝品中。

肉桂酸調(diào)制蘋果、櫻桃、可作為蘋果香精、櫻桃香精、水果香精、花香香精調(diào)和使用。

有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺、甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。

肉桂酸本身就是一種香料，具有很好的保香作用，通常作為配香原料，可使主香料的香氣更加清香揮發(fā)。肉桂酸的各種酯（如甲、乙、丙、丁等）都可用作定香劑，用于飲料、冷飲、糖果、酒類等食品。

肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。

英國聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080(2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。

肉桂酸還是辣椒素合成酶的一個(gè)組成部分—肉桂酸水解酶，可以利用轉(zhuǎn)基因培育高產(chǎn)辣椒素含量的辣椒優(yōu)良品種，必將大大提高辣椒品質(zhì)，從而有力推動(dòng)辣椒產(chǎn)業(yè)化發(fā)展。

肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中，已經(jīng)是我國食品標(biāo)準(zhǔn)GB2760允許添加的成分。

肉桂酸用微生物酶法合成L-苯丙氨酸。L-苯丙氨酸是重要的食品添加劑—甜味阿斯巴甜（Aspartame）的主要原料。

英國聯(lián)合利華取得了世界知識(shí)產(chǎn)權(quán)組織專利PCTInt。Appl。Wo01 87，080（2001，11.22）該文介紹肉桂酸和巴氏殺菌助劑組成，具有很強(qiáng)的殺菌、防腐作用。

利用肉桂酸的防霉防腐殺菌可應(yīng)用于糧食、蔬菜、水果中的保鮮、防腐。

肉桂酸用于蜜餞中，能改善口感風(fēng)味，尤其是在食品防腐保鮮上，具有無公害的環(huán)保防腐劑。替代（苯甲酸鈉，山梨酸鉀，等產(chǎn)品）還可用在葡萄酒中，使其色澤光鮮。

肉桂酸具有很強(qiáng)的興奮作用，可廣泛直接添加于一切食品中。

醫(yī)藥工業(yè)中，可用于合成治療冠心病的重要藥物乳酸可心定和心痛平，及合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用來制造“心可安”，局部麻醉劑、殺菌劑、止血藥等。還可合成氯苯氨丁酸和肉桂苯哌嗪，用作脊錐骨骼松弛劑和鎮(zhèn)痙劑。主要用于腦血栓，腦動(dòng)脈硬化，冠狀動(dòng)脈硬化等病癥。對(duì)肺腺癌細(xì)胞增殖有明顯抑制作用。肉桂酸是A－5491人肺腺癌細(xì)胞有效的抑制劑，在抗癌方面具有極大的應(yīng)用價(jià)值。

肉桂酸可應(yīng)用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成關(guān)鍵酶，它啟動(dòng)了由酪氨酸轉(zhuǎn)化為黑色素生物聚合體的級(jí)鏈反應(yīng)，肉桂酸有抑制形成酪氨基酸酶的作用，對(duì)紫外線有一定的隔絕作用，能使褐斑變淺，甚至消失，是高級(jí)防曬霜中必不可少的成分之一。肉桂酸顯著的抗氧化功效對(duì)于減慢皺紋的出現(xiàn)有很好的療效。肉桂酸同時(shí)還具有很好的保香作用，通常作為配香原料，被用作日化香精中的定香劑。

在農(nóng)業(yè)工業(yè)中，肉桂酸作為生長促進(jìn)劑和長效殺菌劑而用于果蔬防腐。

在有機(jī)化工合成方面，肉桂酸可作為鍍鋅板的緩釋劑，聚氯乙烯的熱穩(wěn)定劑，多氨基甲酸脂的交聯(lián)劑，乙內(nèi)酰和聚己內(nèi)酰胺的阻燃劑，化學(xué)分析試劑。也是測定鈾、釩分離的試劑；它還是負(fù)片型感光樹脂的最主要合成原料。主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和側(cè)基為肉桂酸酯的環(huán)氧樹脂。

應(yīng)用于塑料方面，可用作PVC的熱穩(wěn)定劑，殺菌防霉除臭劑，還可添加在橡膠、泡沫塑料中制成防臭鞋和鞋墊，也可用于棉布和各種合成纖維、皮革、涂料、鞋油、草席等制品中防止霉變。

蜂產(chǎn)品包括蜂蜜、花粉、蜂王漿、蜂膠、蜂蠟、蜂毒和蜜蜂幼蟲等，是營養(yǎng)最全面的食療佳品和藥品。蜂產(chǎn)品組分復(fù)雜，不但具有調(diào)節(jié)人體生理機(jī)能，提高免疫功能、增強(qiáng)體力，消除疲勞、抗衰老、抑制腫瘤和美容等作用，而且能治療和輔助治療多種頑疾，因此受到世界各國學(xué)者的關(guān)注，在蜂產(chǎn)品化學(xué)、藥理作用和臨床應(yīng)用方面開展了大量工作。

自1910年Kustenmacher從蜂膠中鑒定出肉桂醇和肉桂酸后，已在北溫帶地區(qū)的蜂膠中共鑒定出300多種化合物。在蜂膠的藥效作用上，國外學(xué)者進(jìn)行的大量實(shí)驗(yàn)證明，蜂膠對(duì)細(xì)菌、真菌、病原、線蟲有殺滅或抑制作用，包括幼蟲芽孢桿菌、枯草桿菌、桿狀菌、葡萄球菌、金黃色葡萄桿菌、鏈球菌、鏈霉菌、發(fā)面酵母、大腸桿菌、沙門氏菌、112種厭氧菌品系、賈第鞭毛蟲Lambia，擬桿菌、克氏桿菌等細(xì)菌、白假絲酵母、黑曲霉、灰葡萄孢霉、蜜蜂球囊菌、6種人類傳染的真菌等真菌、皰疹、馬鈴薯病毒、流行性感冒、新城疫等病毒以及蛔蟲等（胡福良，1998），其中起主要作用是肉桂酸。同時(shí)證明，蜂膠（巴西蜂膠和中國蜂膠）作為食品原料是安全的。（來源：《世界農(nóng)業(yè)》2003年第12期 作者：刁青云 吳杰 閆繼紅 作者單位：中國農(nóng)科院蜜蜂研究所）

臺(tái)北醫(yī)學(xué)院醫(yī)學(xué)系教授林松洲在作抗癌的研究中，經(jīng)由FITCAnnexin V/PI 染色體證實(shí)，蜂膠能相當(dāng)有效地使人類肝癌細(xì)胞凋亡，而使肝癌獲得極優(yōu)異的治療效果。蜂膠能使淋巴球大量產(chǎn)生并快速活化，具有相當(dāng)顯著的免疫力增加活性。臺(tái)北醫(yī)學(xué)院也曾經(jīng)針對(duì)蜂膠的抗感冒病毒特性做過研究，據(jù)林松洲指出蜂膠所以能夠?qū)垢忻安《荆饕且驗(yàn)槠渲械哪承┏煞郑缛夤鹚岬鹊燃斑@些成分的合成類似物，能夠有意義地抑制流行性感冒病毒的復(fù)制，特別是在感染期使用，效果最為明顯。

蜂膠中含多種酵素，在預(yù)防治療上具有很大的效果。其中含有淀粉、組織蛋白、脂肪及胰蛋白。肉桂酸、咖啡酸等有機(jī)酸都具有抗細(xì)菌、病毒、霉菌的功能，并可治療腹瀉，及整腸效果。

肉桂酸，紅酒中含量 100～200毫克/升，白酒中10～20毫克/升，一般被酒石酸脂化，氧化后變黃。西班牙巴塞羅那大學(xué)營養(yǎng)學(xué)教授卡門·德拉托雷指出‘紅葡萄酒中含有酪氨酸衍生的苯甲酸、肉桂酸和其他一些抗氧化成分，經(jīng)過代謝以后，有益于增強(qiáng)機(jī)體的免疫功能，可防止氧化作用進(jìn)程和自由基的釋放。她還提到，每天喝9～34克不等量紅葡萄酒的人，心血管疾病的發(fā)病率明顯低于不喝紅葡萄酒的人。從臨床實(shí)驗(yàn)中視察，喝紅葡萄酒對(duì)預(yù)防老年人患白內(nèi)障引發(fā)的失明，還有早老癡呆癥，效果十分明顯。

意大利葡萄酒研究所科研成果 Research Results [1995年]

通過乙醇溶液提取和HPLC分析證實(shí)：用于生產(chǎn)葡萄酒封口塞的軟木中存在多種酚類化合物（安息香酸和肉桂酸衍生物、香蘭素、丁香醛和加大麻素）。研究了軟木板的貯藏和煮沸對(duì)這些化合物的影響。在所有樣品中肉桂酸和香蘭素都是酚類化合物中的主要部分。經(jīng)煮沸的軟木板與未經(jīng)處理的相比在原兒茶酸、咖啡酸、p－香豆酸和香蘭素的濃度上都存在顯著差異。經(jīng)貯藏的軟木板和未經(jīng)貯藏的相比在原兒茶酸、4－羥基苯甲酸、咖啡酸和阿魏酸上存在顯著差異。軟木板的貯藏增加了可提取出的肉桂酸的含量。另一方面，煮沸降低了同種酚酸的濃度，增加了香蘭素的濃度。貯藏后對(duì)軟木板進(jìn)行煮沸處理能夠有利于軟木塞的質(zhì)量，降低了潛在的不良風(fēng)味物質(zhì)（各種肉桂酸）的總量，同時(shí)增加了潛在的正效風(fēng)味物質(zhì)（香蘭素）的總量。

合成肉桂酸的方法眾多，主要合成方法如下： ⑴ Perkin 合成法 ; ⑵苯甲醛2丙酮法 ; ⑶ 芐叉二氯2無水醋酸鈉法。這些方法或流程長，溫度高，能耗大，收率低；或副產(chǎn)物多，分離純化難，污染嚴(yán)重。⑷肉桂醛氧化為肉桂酸法，以H2O2 （濃度要求為90 %～100 %屬危險(xiǎn)品） 、NaClO2 等無機(jī)氧化物為氧化劑進(jìn)行氧化，需要大量有機(jī)溶劑如丙腈、苯等，污染環(huán)境，不利于工業(yè)化；或是分子氧化法，其中液相催化氧化法收率較低（70 %左右），且也使用大量有機(jī)溶劑。

【其他】

受熱時(shí)脫羧基而成苯乙烯。氧化時(shí)生成苯甲酸。肉桂酸存在于妥盧香酯、蘇合香酯等中。

肉桂酸或?qū)⒊蔀闊o毒副作用茶飲料防腐調(diào)味劑

茶多酚具有很強(qiáng)的抗氧化作用，對(duì)人體健康非常有益。茶飲料的主要營養(yǎng)成份是茶多酚，茶多酚也是衡量茶飲料質(zhì)量的重要指標(biāo)。為了既不減少茶飲料中茶多酚的含量，保證茶飲料的品質(zhì)，同時(shí)又易于產(chǎn)品保存，很多知名食品專家都積極地展開了研究。荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的專家P·A·安斯羅和M·斯特拉特富德?lián)屜纫徊秸业搅肆钊梭@喜的發(fā)明。 茶飲料的保存必須依賴于防腐調(diào)味系統(tǒng)的建立。但是，這在2006年英國衛(wèi)生界公開向全世界宣布苯甲酸、山梨酸類防腐劑易與抗氧化作用物質(zhì)反應(yīng)生成致癌物質(zhì)后，茶飲料的質(zhì)量與保存一時(shí)成了難以調(diào)和的矛盾。在國外，很多國家已經(jīng)明令禁止在茶飲料中添加苯甲酸、山梨酸等防腐劑。中國《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》也明確規(guī)定，茶飲料中不得添加防腐劑苯甲酸、山梨酸類防腐劑。

荷蘭鹿特丹尤尼利弗公司的這一發(fā)明主要涉及含茶提取物、抗微生物活性量的肉桂酸或其酸性衍生物和某種酸味劑，能使飲料的pH保持在4.5以下。這個(gè)發(fā)明的最佳之處是它可以用于制備常溫穩(wěn)定的茶飲料并適宜冷罐裝。同時(shí)，因其使用的具有防腐作用的物質(zhì)不是苯甲酸、山梨酸類，而一種本身為香料的肉桂酸，對(duì)人體完全無任何毒副作用。

肉桂酸在食品中的應(yīng)用--肉桂醛成水果防腐保鮮劑首選

我國是世界水果生產(chǎn)大國，2010年總產(chǎn)量達(dá)1.2億噸，從1993年我國水果產(chǎn)量躍居世界首位以來，已連續(xù)18年穩(wěn)居世界第一水果生產(chǎn)國的位置。由于水果的易腐性及其生產(chǎn)的季節(jié)性和地域性，水果防腐保鮮在我國更顯得極為重要。高效、低毒防腐保鮮劑及其使用技術(shù)的推廣和普及能為水果季產(chǎn)年銷、豐產(chǎn)豐收、緩解集中上市壓力、減少腐爛和促進(jìn)流通奠定良好的基礎(chǔ)。我國水果貯運(yùn)中使用的防腐保鮮劑主要有多菌靈、噻菌靈、甲基硫菌靈、苯菌靈、抑霉唑、仲丁胺、異菌脲、二氧化硫等二十余種，但這些防腐劑都存在價(jià)高、殘留毒性或效果不好等問題。于是，又有黑心之人違背國家法規(guī)，采用對(duì)蘋果、柑橘、橙之類的水果進(jìn)行打蠟防腐。但是這樣做雖然可以延長保存時(shí)間，保持亮麗，但是容易引起“外好里爛”，因?yàn)槭灢煌笟猓讓?dǎo)致里面熱量和有害氣體出不來，形成厭氧腐爛變質(zhì)。
因此，尋找低毒、安全、高效、使用方便以及廉價(jià)的水果防腐保鮮劑，就顯得不僅重要而且迫切。為此，華南農(nóng)業(yè)大學(xué)有關(guān)專家團(tuán)隊(duì)做出了艱苦的努力。團(tuán)隊(duì)以90種植物精油為供試材料，以熏蒸處理果實(shí)的方法對(duì)杏和獼猴桃的保鮮作用做了大量的對(duì)比研究，結(jié)果篩選到抑菌作用較強(qiáng)的肉桂精油、肉桂醛、山蒼子精油、香葉醇和月桂葉油等11種植物精油，其中肉桂醛浸泡使用和熏蒸使用均對(duì)柑橘青霉病的治療效果最好。試驗(yàn)表明，肉桂醛單獨(dú)浸泡柑橘和草莓均不能取得較好的防腐效果,但肉桂醛單獨(dú)熏蒸能夠取得較好的防腐效果。此外，肉桂醛結(jié)合殼聚糖涂膜使用對(duì)水果能夠取得較好的防腐保鮮作用。肉桂醛具有低毒、安全、成本低和芳香氣味等優(yōu)點(diǎn)，作為一種安全的天然源物質(zhì)，《國家食品安全標(biāo)準(zhǔn)食品添加劑使用標(biāo)準(zhǔn)》GB27602011版對(duì)其他水果防腐保鮮劑嚴(yán)格規(guī)定了限量，對(duì)肉桂醛卻只是說“按生產(chǎn)所需適量使用”，也即毫無限制。鑒于肉桂醛的上述優(yōu)點(diǎn)，加之其使用方法可浸果、熏蒸和采前噴布等靈活性，專家斷言肉桂醛可望成最普遍的水果防腐保鮮劑。

CAS號(hào)：140-10-3

MDL號(hào)：MFCD00004369

EINECS號(hào)：205-398-1

RTECS號(hào)：GD7850000

BRN號(hào)：1905952

PubChem號(hào)：24890291 

性狀：桂酸有香脂香氣，并有肉桂和杏的香韻。外觀為白色粉狀固體結(jié)晶。

熔點(diǎn)（℃）：反式桂酸的熔點(diǎn)為133

沸點(diǎn)（℃）：300

閃點(diǎn)（℃）：>110

相對(duì)密度(d44)：為1.2475。

溶解性：易溶于乙醚、丙酮、冰醋酸、氯仿等有機(jī)溶劑，難溶于冷水，可溶于熱水。

急性毒性數(shù)據(jù)：野生鳥類經(jīng)口LD50：100mg/kg 

摩爾折射率：43.70

摩爾體積（cm3/mol）：125.0

等張比容（90.2K）：332.0

表面張力（3.0 dyne/cm）：49.7

極化率（0.5 10-24cm3）：17.32 

疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：2.1

氫鍵供體數(shù)量：1

氫鍵受體數(shù)量：2

可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

互變異構(gòu)體數(shù)量：

拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：37.3

重原子數(shù)量：11

表面電荷：0

復(fù)雜度：155

同位素原子數(shù)量：0

確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

共價(jià)鍵單元數(shù)量：1 

本品低毒。大鼠經(jīng)口LD502500mg/kg，小鼠經(jīng)口LC50160mg/kg。

存在于烤煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

天然存在于中國肉桂油、羅勒油等精油中。有反式和順式兩種異構(gòu)體，反式異構(gòu)體較為穩(wěn)定，自然界里存在的桂酸以及合成的桂酸只要為反式體。 

棕色玻璃瓶密閉包裝。貯存于陰涼干燥處。采用內(nèi)襯塑料薄膜袋，外用聚丙烯編織袋包裝，每袋10kg。

S26In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.
不慎與眼睛接觸后，請立即用大量清水沖洗并征求醫(yī)生意見。

S37/39Wear suitable gloves and eye/face protection
戴適當(dāng)?shù)氖痔缀妥o(hù)目鏡或面具。

R36/37/38Irritating to eyes, respiratory system and skin.