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丙酮酸乙酯
丙酮酸乙酯,又名α-酮基丙酸乙酯,2-氧代丙酸乙酯,分子式C5H8O3。無色液體,微溶于水,與乙醇和乙醚相混溶,可用于焦糖、白蘭地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。
- 中文名
- 丙酮酸乙酯
- 英文名
- Ethyl pyruvate
- 別 稱
- 2-氧代丙酸乙酯
- 化學(xué)式
- C5H8O3
- 分子量
- 116.12
- CAS登錄號(hào)
- 617-35-6
- EINECS登錄號(hào)
- 210-511-2
- 熔 點(diǎn)
- -50 ℃
- 沸 點(diǎn)
- 155 ℃
- 水溶性
- 微溶
- 密 度
- 1.06 g/mL at 25 °C
- 外 觀
- 無色透明液體
- 閃 點(diǎn)
- 114 華氏度
基本信息
丙酮酸乙酯(英文ethyl pyruvate),分子式為CH3COCOOC2H5,又稱2一氧代丙酸乙酯,常溫下為無色透明液體,具有新鮮、甜潤(rùn)的花果香氣,可用于蘋果、柑橘、巧克力等香精的調(diào)配之中。是一種極其重要的有機(jī)合成中間體,在醫(yī)藥(合成噻咪藥物)、農(nóng)藥(杜邦公司生產(chǎn)的除草劑、噻咪類殺菌劑)、食品(可用作保鮮劑、防腐劑等)、化妝品等行業(yè)有廣泛的用途。
丙酮酸乙酯對(duì)抑制表皮中酪氨酶的形成具有良好的功效,因此可以阻止表皮黑色素的形成,美白皮膚。還可以作為一種高效的活性成分添加到空氣清新劑中,能有效清除空氣中的氨及甲硫醇,而且氣味清新自然。丙酮酸乙酯在構(gòu)成雜環(huán)化合物方面性能優(yōu)越,是農(nóng)藥合成中難以替代的原料和中間體,它被廣泛應(yīng)用于殺菌劑和除草劑的合成,由丙酮酸乙酯合成的噁唑酮衍生物也是一種很好的殺菌劑,在5.0×10-4的濃度下即可有效抑制、殺死真菌。
丙酮酸是生產(chǎn)色氨酸、苯丙氨酸、蛋白糖和維生素B的主要原料,是生物合成 L-多巴的原料(多巴用來治療帕金森綜合癥)是乙烯聚合物的起始劑,亦是制備谷物保護(hù)劑的原料。從丙酮酸出發(fā)合成了一種高效的除草劑,該除草劑選擇性優(yōu)良,對(duì)莎草、狗尾草等雜草除去效果良好,而對(duì)農(nóng)作物則很安全。 作為飼料和食品添加劑,具有很好的防腐保鮮功能,目前國(guó)內(nèi)少量用于飼料和果酒的保存中。丙酮酸乙酯本身具有特殊的香味,可以應(yīng)用于香精、香料中,同時(shí)也是合成樹脂和塑料的重要原料。丙酮酸酯類產(chǎn)品還可作為特種溶劑用于電子材料方面,在這方面的應(yīng)用國(guó)外需求增加較快。
制備方法及來源
由丙酮酸與無水乙醇在沸騰溫度下直接酯化,然后進(jìn)行真空蒸餾而制備,也可由乳酸乙酯的蒸汽在V2O5存在下于155℃經(jīng)氧化作用制備。向配有攪拌器,溫度計(jì)的圓底燒瓶中,加入130ml飽和高錳酸鉀溶液,500ml石油醚(沸點(diǎn)40-60℃),50g(0.42mol)乳酸乙酯(99%)及20g(0.13mol)磷酸二氫鈉(NaH2PO4· 2H2O)。開動(dòng)攪拌,溫度升至15℃,用冰水冷卻,將粉狀高錳酸鉀經(jīng)25-30min中加入,繼續(xù)攪拌直到氧化完全。全過程保持溫度接近15℃,待反應(yīng)完畢,傾出石油醚,混漿狀物用每次50ml石油醚,共3次攪拌提取。合并石油醚提取液,于水溶上用一短分餾柱除去石油醚。殘留油狀物用2份10ml氯化鈣飽和溶液充分搖振,分出油層, 進(jìn)行減壓蒸餾,幾乎在56-57℃/2666Pa(20mmHg)時(shí)蒸得全部產(chǎn)品25-27g,產(chǎn)率51-54%。
用途
可用于焦糖、白蘭地酒、粕酒、老姆酒、巧克力等的食品香料。用于制造醫(yī)藥吲哚心安和農(nóng)藥噻菌靈等。
貯運(yùn)及保管
本品易燃,密封貯于陰涼干燥處。
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition.
遠(yuǎn)離火源。
風(fēng)險(xiǎn)術(shù)語
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