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莰烯
莰烯，有機化合物，是一種雙環(huán)單萜烯類化合物。存在于佛手油、香茅油、柏木油等許多香精油內(nèi)。有一對對映體。分為左旋體和右旋體。不溶于水，微溶于醇，溶于醚、環(huán)已烷和氯仿等。莰烯是松節(jié)油等多種天然揮發(fā)油的成分，主要用作有機合成原料，可用于合成樟腦、香料、農(nóng)藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。
- 中文名
- 莰烯
- 英文名
- Camphene
- 別 稱
- 樟腦萜; 莰芬; 2,2-二甲基-3-亞甲基二環(huán)[2,2,1]庚烷
- 化學(xué)式
- C10H16
- 分子量
- 136.234
- CAS登錄號
- 79-92-5;565-00-4
- EINECS登錄號
- 201-234-8;209-275-3
- 熔 點
- 51-52℃
- 沸 點
- 158.6°C at 760 mmHg
- 密 度
- 0.88g/cm3
基本信息
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中文名稱
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莰烯 |
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英文名稱
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Camphene |
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中文別名
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樟腦萜; 莰芬; 2,2-二甲基-3-亞甲基二環(huán)[2,2,1]庚烷 |
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英文別名
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(+/-)-Camphene; Camphene, remainder mainly alpha-fenchene; Camphene (contains ca 20% trycyclene); 2,2-dimethyl-3-methylidenebicyclo[2.2.1]heptane |
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CAS號
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79-92-5;565-00-4 |
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EINECS號
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201-234-8;209-275-3 |
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分子式
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C10H16 |
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分子量
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136.234 |
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InChI
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InChI=1/C10H16/c1-7-8-4-5-9(6-8)10(7,2)3/h8-9H,1,4-6H2,2-3H3 |
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分子結(jié)構(gòu)
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熔點
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51-52℃ |
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密度
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0.88g/cm |
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沸點
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158.6°C at 760 mmHg |
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閃點
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34.9°C |
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水融性
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practically insoluble |
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用途
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用于合成樟腦、香料(乙酸異龍腦脂)、殺蟲劑(如毒殺芬、硫氰乙酸異莰酯)、龍腦、乙酸異莰酯等 |
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安全術(shù)語
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S16:; |
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風(fēng)險術(shù)語
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R10:; |
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上游
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α-蒎烯、α-蒎烯、偏鈦酸、松節(jié)油、松節(jié)油 |
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下游
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萜基環(huán)己醇混合物、乙酸異龍腦酯 |
相關(guān)類別: Pharmaceutical Intermediates;Bicyclic Monoterpenes;Biochemistry;Terpenes;Alpha Sort;C;CA - CG;CAlphabetic;Volatiles/ Semivolatiles;Acyclic;Alkenes;Organic Building Blocks;烯;標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;通用試劑;植提標(biāo)準(zhǔn)品;有機化工
Mol文件: 79-92-5.mol
類別
易燃固體
毒性分級 微毒
急性毒性 口服-大鼠 LD50: > 5000 毫克/公斤; 吸入-大鼠 LC50: 17100 毫克/立方米/4小時
可燃性危險特性 遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生刺激煙霧
儲運特性 庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑分開存放
滅火劑 水霧,二氧化碳、泡沫
安全信息
危險品標(biāo)志 F,N
危險類別碼 11-10-50/53-36
安全說明 16-33-61-60-26
危險品運輸編號 UN 1325 4.1/PG 2
WGK Germany 2
RTECS號 EX1055000
HazardClass 4.1
PackingGroup III
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù) 79-92-5(Hazardous Substances Data)
基本性質(zhì)
右旋體：無色羽狀結(jié)晶
左旋體：結(jié)晶體
外消旋體：從醇中結(jié)晶的六方晶形，緩慢升華可得十二面體。
右旋體：52℃
左旋體：52℃
外消旋體：51～52℃
外消旋體：158.5～159.5℃
閃點：36℃;34℃
右旋體：0.8486（50℃）
左旋體：0.8422（54℃）
外消旋體：0.8422（54℃）
蒸氣壓：5.32kPa/75.7℃
右旋體：1.4605（50℃）
左旋體：1.4564（54℃）
外消旋體：1.45514（54℃）
溶解情況：不溶于水，微溶于醇，溶于醚、環(huán)已烷、環(huán)己烯、二氧六環(huán)和氯仿等。
危險標(biāo)記：8(易燃固體)
上下游產(chǎn)品信息
下游產(chǎn)品 合成檀香
上游原料 松節(jié)油-->水合二氧化鈦-->二氧化鈦-->蒎烯-->2-蒎烯
制取或來源
莰烯是多種天然揮發(fā)油的成分，如松節(jié)油、柏木油、樟腦油、香檸檬油、香茅油、橙花油、姜油、纈草油等。
以優(yōu)質(zhì)松節(jié)油（主要組成為蒎烯）為原料，經(jīng)減壓蒸餾，收集70-80℃（66.5-69.2kPa）餾分得α-蒎烯，再用水合氧化鈦作催化劑，于135-140℃進行異構(gòu)化，再經(jīng)減壓分餾得莰烯成品。工業(yè)品莰烯含量≥95%，熔點45℃以上。每噸產(chǎn)品消耗優(yōu)級品松節(jié)油1500kg。
或由蒎烯在催化劑偏鈦酸或酸性白土作用下加熱異構(gòu)化而成。
也可用氯化冰片制備。
用途
主要用作有機合成原料，可用于合成樟腦、香料、農(nóng)藥、硫氰酸乙酸異茨酯、醋酸異茨酯、毒殺芬等。此外，分析化學(xué)中用作化學(xué)試劑。
萜烯類化合物
莰烯是蒎烯的同分異構(gòu)體，是一種萜烯類化合物，有三種旋光異構(gòu)體即dl-體、d-體和l-體。常見者為dl-體。l-體是1888年由Gobolow從冷杉油中發(fā)現(xiàn)的，莰烯存在于冷杉油、白草蒿、橙花、樟腦、薰衣草、菖蒲和姜黃等精油中，分子式C10H16，分子量136.24，為無色結(jié)晶體，在空氣中揮發(fā)，加熱時產(chǎn)生可燃性蒸氣。具有類似樟腦香氣。d-旋光體熔點45～46℃，旋光度+104°。L-旋光體熔點51～52℃，旋光度-85°。不溶于水，微溶于乙醇，易溶于環(huán)己烷、乙醚及氯仿。d-莰烯存在于樟腦油，姜黃油，白菖莆油，薰衣草油，橙花油中。L-莰烯存在于冷杉油、鐵杉油、崖柏油中。由蒎烯經(jīng)催化異構(gòu)化作用而得。市售莰烯允許含～20%三環(huán)萜。熔點41-45℃，含量≥80%。在香料中少量用于木香型香精中。它的主要用途是作為合成樟腦，合成檀香的原料。莰烯收載于美國FEMA2903；美國FDA批準(zhǔn)用于食品。 從蒎烯用水合氧化鈦作催化劑在135±2℃下異構(gòu)化作用而制備，或從冰片基氯在松香烯磺酸存在下與堿一起加熱而制備L-莰烯和d-莰烯。
對環(huán)境的影響
健康危害
侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：對眼、鼻、咽喉有刺激性。高濃度接觸引起頭痛、惡心、興奮、出汗。極高濃度接觸出現(xiàn)精神錯亂、昏睡，甚至昏迷。高濃度對腎臟有損害。對皮膚有刺激性。
毒理學(xué)資料及環(huán)境行為
急性毒性：LD50>5g/kg(大鼠經(jīng)口);>2.5g/kg(兔經(jīng)皮)
危險特性：遇明火、高熱或與氧化劑接觸，有引起燃燒爆炸的危險。燃燒時產(chǎn)生大量煙霧。
燃燒(分解)產(chǎn)物：一氧化碳、二氧化碳。
現(xiàn)場應(yīng)急監(jiān)測方法
工業(yè)松節(jié)油的快速氣相色譜分析[刊,英]/R-useva N.//Dokl.Bolg.Akad.Nauk.-1985,38(10.)-1343～1346 用該法分離莰烯、α-蒎烯等。 《分析化學(xué)文摘 》1987.10.
實驗室監(jiān)測方法
氣相色譜法，參照《分析化學(xué)手冊》(第四分冊，色譜分析)，化學(xué)工業(yè)出版社
環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)
前蘇聯(lián)(1975)水體中有害物質(zhì)最高允許濃度 0.2mg/L
應(yīng)急處理處置方法
泄漏應(yīng)急處理
隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。切斷火源。建議應(yīng)急處理人員戴自給式呼吸器，穿防靜電工作服。不要直接接觸泄漏物。小量泄漏：用砂土、干燥石灰或蘇打灰混合。大量泄漏：用塑料布、帆布覆蓋，減少飛散。使用無火花工具收集回收或運至廢物處理場所處置。
防護措施
呼吸系統(tǒng)防護：空氣中濃度超標(biāo)時，佩戴自吸過濾式防塵口罩。
眼睛防護：一般不需特殊防護。必要時，戴安全防護眼鏡。
身體防護：穿透氣型防毒服。
手防護：戴防化學(xué)品手套。
其它：工作現(xiàn)場禁止吸煙、進食和飲水。工作畢，淋浴更衣。注意個人清潔衛(wèi)生。
急救措施
皮膚接觸：脫去被污染的衣著，用肥皂水和清水徹底沖洗皮膚。
眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。
吸入：迅速脫離現(xiàn)場至空氣新鮮處。保持呼吸道通暢。如呼吸困難，給輸氧。如呼吸停止，立即進行人工呼吸。就醫(yī)。
食入：飲足量溫水，催吐，就醫(yī)。
滅火方法：盡可能將容器從火場移至空曠處。滅火劑：霧狀水、二氧化碳、干粉、泡沫、砂土。
編號系統(tǒng)
編輯CAS號：79-92-5
MDL號：MFCD00066603
EINECS號：201-234-8
RTECS號：EX1055000
PubChem號：24869106
物性數(shù)據(jù)
性狀：無色或微黃結(jié)晶，具有樟腦的氣味。
熔點（℃）：51~52
沸點（℃）：158.5~159.5
相對密度（水=1）：0.84
飽和蒸氣壓（kPa）：5.32（75.7℃）
燃燒熱（KJ/mol）：-6139.6
臨界壓力（MPa）：2.75
辛醇/水分配系數(shù)：4.02
閃點（℃）：33（CC）；42（OC）
溶解性：不溶于水，微溶于乙醇，溶于乙醚，混溶于固定油。
毒理學(xué)數(shù)據(jù)
急性毒性
LD50：>5g/kg（大鼠經(jīng)口）；>2500mg/kg（兔經(jīng)皮）
LC50：17100mg/m3（大鼠吸入，4h）
刺激性 暫無資料
生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
生態(tài)毒性
LC50：1.9mg/L（96h）（紅鱸）；46mg/L（24h）（水蚤）；2.03mg/L（48h）（青鳉）
生物降解性 暫無資料
非生物降解性 空氣中，當(dāng)羥基自由基濃度為5.00×105個/cm3時，降解半衰期為7.2h（理論）。
生物富集性 BCF：432~922（鯉魚，接觸濃度15mg/L，接觸時間8周）；606~1290（鯉魚，接觸濃度1.5mg/L，接觸時間8周）
分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
摩爾折射率：43.76
摩爾體積（cm3/mol）：153.0
等張比容（90.2K）：349.0
表面張力（dyne/cm）：27.0
介電常數(shù)（F/m）：2.49
極化率（10-24cm3）：17.34
計算化學(xué)數(shù)據(jù)
疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:3.3
氫鍵供體數(shù)量:0
氫鍵受體數(shù)量:0
可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
互變異構(gòu)體數(shù)量:無
拓撲分子極性表面積0
重原子數(shù)量:10
表面電荷:0
復(fù)雜度:177
同位素原子數(shù)量:0
確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
共價鍵單元數(shù)量:1
性質(zhì)與穩(wěn)定性
穩(wěn)定性 穩(wěn)定
禁配物 強氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素等
聚合危害 不聚合
貯存方法
儲存注意事項 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過35℃。包裝密封。應(yīng)與氧化劑分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。
安全術(shù)語
S16Keep away from sources of ignition.
遠離火源。
遠離火源。
S33Take precautionary measures against static discharges.
采取措施，預(yù)防靜電發(fā)生。
采取措施，預(yù)防靜電發(fā)生。
風(fēng)險術(shù)語
R10Flammable.
易燃。
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