二氫香豆素

【中文名稱】二氫香豆素；1，2-苯并二氫吡喃酮

【英文名稱】dihydrocoumarin;Tonkamel;Melilotine

【結(jié)構(gòu)或分子式】

分子結(jié)構(gòu)：

苯環(huán)及羰基C、O原子均以sp2雜化軌道形成σ鍵。其它C、O原子均以sp3雜化軌道形成σ鍵。

【相對分子量或原子量】148.17

【密度】1.169（18℃）

【熔點（℃）】25

【沸點（℃）】272

【閃點（℃）】130

【折射率】1.5563

【毒性LD50(mg/kg)】

大鼠經(jīng)口1460

【性狀】

無色或淺黃色粘稠液體，或片狀結(jié)晶，室溫下有香豆素香氣，高溫時有硝基苯氣味，有辣味。

【溶解情況】

微溶于水，溶于乙醇、乙醚，易溶于氯仿。

【制備或來源】

天然品存在于黃香草木犀中。（1）以香豆素為原料，在鎳催化劑存在下，在160～200℃及加壓下加氫而得；（2）以鄰氯苯丙酸為原料，在堿性水溶液中水解，生成鄰羥基苯丙酸，脫水，閉環(huán)而得；（3）以鄰甲苯胺為原料，在鹽酸水溶液中水解生成鄰氯甲苯，氯化，生成鄰氯苯甲基氯，水解，生成鄰氯苯甲醛，在乙酸鈉溶液中與乙酸反應(yīng)，生成鄰氯苯丙烯酸，加氫，在堿性水溶液中水解，可生成鄰羥基苯丙酸，脫水閉環(huán)而得；（4）以鄰甲基苯酚為原料，與三氯氧化磷反應(yīng)、再氯化、在160～180℃下與乙醇鈉反應(yīng)，生成香豆素，最后加氫而得。

【其他】