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異喹啉
又稱苯并吡啶，無色結晶，能與多種有機溶劑混溶，溶于稀酸；具吸水性，堿性較喹啉強；有類似茴香油和苯甲醚氣味。
- 中文名
- 異喹啉
- 外文名
- Isoquinoline
- 分子式
- C9H7N
- 分子量
- 129.1586
- cas
- 119-65-3
- mdl號
- MFCD00006898
- Beilstein號
- 107549
- 熔 點
- 26-28°C
- 閃 點
- 107°C
- 沸 點
- 243°C
基本信息
喹啉的同分異構體，一般為無色片狀結晶或液體，能與多種有機溶劑混溶，溶于稀酸。具吸水性，堿性較喹啉強。有類似茴香油和苯甲醚氣味。能隨水蒸氣揮發。存放后，顏色發黃。
化學性質
pKa=5.4，堿性略強于喹啉，能與各種酸成鹽：其鹽酸鹽熔點209℃，苦味酸鹽熔點223℃。
N上能發生酰基化及烷基化反應，其甲碘化物熔點159℃。
親電取代發生在5位或8位。親核取代發生在1位。
易發生氧化及還原反應。
存在于煤焦油中，可用比施勒-納皮耶拉爾斯基合成法或波默蘭茨-弗里奇反應制取。一些重要的生物堿中含有異喹啉環。
國標與檢測方法
GB/T 30054-2013
氣相色譜法
生產方法
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蒸餾結晶法（我國主要生產方法）以高溫煤焦油中提取的焦油堿為原料，通過洗滌-精餾或者冷卻結晶的方法制取。異喹啉與喹啉性質相近，在焦油堿中的含量少于喹啉，焦油堿粗提的產物往往是粗喹啉，含喹啉83%；異喹啉15%；甲基喹啉2%的粗喹啉可以作為異喹啉的資源，但一般是在切取237.5- 239.5℃的粗喹啉餾分段后，繼續切取243-246℃的餾分段，作為提取異喹啉的原料。此餾分段在以鹽酸化物形態部分地分離出2-甲基喹啉13-28%；喹啉約3.9%。將異喹啉餾分在酒精溶液中與98%硫酸于35%℃反應生成異喹啉磺酸鹽，冷卻時，異喹啉磺酸鹽比它的同系物磺酸鹽先結晶析出。過濾后，用85%的乙醇進行重結晶，再用20%氨水分解，生成的油層用水洗滌后精餾切取242-243℃餾分，則得純度大于95%的異喹啉。
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Bischler-Napieralski法，中文名為畢歇爾-鈉皮爾拉斯基反應，首先用苯乙胺與羧酸或者酰氯形成酰胺，然后在失水劑如五氧化二磷、三氯氧磷或者五氯化磷等作用下失水關環，再脫氫得到異喹啉類化合物 。
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Pictet-Spengler法與方法2過程類似，方法2中采用羧酸或者酰氯生成酰胺，然后脫水，本法采用醛直接與胺基生成雙鍵
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Pomeranz-Fritsch法 中文名 波默蘭茨-弗里奇反應用胺基和醛基的縮合反應+縮醛的脫醇反應完成關環。
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過渡金屬催化合成異喹啉，在科研和精細化工中應用較多。
用途
能制造藥物和高效殺蟲劑，氧化后可制成吡啶羧酸，它的衍生物可用于制造彩色影片與染料。用作合成藥物、染料、殺蟲劑的中間體及氣相色譜固定液。
用于農藥、醫藥、橡膠促進劑、彩色影片增感劑、染料等產品的生產。用作醫藥、染料、殺蟲劑、陰離子交換樹脂等的原料，鐵的防腐劑，可溶性酚醛樹脂的固化劑等。與金屬形成的加成化合物可用于鎳、鎘的定量測定和貴金屬的定性測定。在苯甲酰化反應和α烯烴的聚合反應中，異喹啉亦可作催化劑使用 免責聲明：本資料來源于網絡，如果侵犯了你的版權或其他權利，請通知我及時刪除。
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