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吡咯
吡咯及其同系物主要存在于骨焦油中,煤焦油中存在的量很少。吡咯可由骨焦油分餾取得;或用稀堿處理,再用酸酸化后分餾提純。它是含有一個氮雜原子的五元雜環化合物,其分子式為C4H5N。
- 中文名
- 吡咯
- 英文名
- pyrrole
- 別 稱
- 氮(雜)茂
- 化學式
- C4H5N
- 分子量
- 67.09
- CAS登錄號
- 109-97-7
- EINECS登錄號
- 203-724-7
- 熔 點
- −23 °C
- 沸 點
- 129–131 °C
- 密 度
- 0.967 g/cm3
- 閃 點
- 33.33 °C
化學特性
吡咯及其甲基取代的同系物存在于骨焦油內。無色液體。沸點130~131℃,相對密度0.9691(20/4℃)。微溶于水,易溶于乙醇、乙醚等有機溶劑。吡咯在微量氧的作用下就可變黑;松片反應給出紅色;在鹽酸作用下聚合成為吡咯紅;對氧化劑一般不穩定。它可以發生取代反應,主要在2位或5位上取代 。在15℃時,吡咯在乙酸酐中用硝酸硝化,得到2-硝基吡咯,產量不高,一部分變為樹脂狀物質。吡咯形式上是一個二級胺,但在稀酸中溶解得很慢;環上的氫被烷基取代后堿性增強,可形成不溶解的鹽。吡咯可與苦味酸形成鹽;還可還原成二氫和四氫吡咯。
吡咯可用1,4 -二羰基化合物與氨反應制取,工業上吡咯由丁炔二醇與氨通過催化作用制備。吡咯與苯并聯的化合物稱為吲哚,是一個重要的化合物。有些吡咯的衍生物具有重要的生理作用, 例如,葉綠素、血紅素都是由4個吡咯環形成的卟啉環系的衍生物。四氫吡咯是一個重要的試劑,它與酮反應失水形成烯胺,即氨基旁有一個碳 -碳雙鍵。例如環己酮與四氫吡咯形成的烯胺在有機合成中有多種用途。一般而言,用吡咯為原料進行實驗之前,要重新蒸餾后再使用,因為吡咯長時間暴露在空氣中易聚合生成聚吡咯(黑色固體)。
酸性比較:乙酸>苯酚> 吡咯 >環己醇
理化特性
主要成分: 純品
外觀與性狀: 無色至帶黃色液體,在長期貯存過程中易受光的作用而聚合并轉為棕色。具有果仁和酯類暖的甜果味。
沸點(℃): 131
相對密度(水=1): 0.9691 (20℃)
相對蒸氣密度(空氣=1): 2.31
燃燒熱(kJ/mol): 2373.0
閃點(℃): 39
溶解性:60 g/L (20 ºC),溶于乙醇、乙醚、苯、稀酸和大多數非揮發性油,不溶于稀堿。
主要用途
其衍生物廣泛用作有機合成、醫藥、農藥、香料、橡膠硫化促進劑、環氧樹脂固化劑等的原料。用作色譜分析標準物質,也用于有機合成及制藥工業。
危險危害
健康危害: 吸入蒸氣可致麻醉,并可引起體溫持續增高。
燃爆危險: 本品易燃,具刺激性。
危險特性: 其蒸氣與空氣可形成爆炸性混合物,遇明火、高熱能引起燃燒爆炸。與氧化劑可發生反應。高溫時分解,釋出劇毒的氮氧化物氣體。流速過快,容易產生積聚靜電。容易自聚,聚合反應隨著溫度的上升而急驟加劇。其蒸氣比空氣重,能在較低處擴散到相當遠的地方,遇火源會著火回燃。若遇高熱,容器內壓增大,有開裂和爆炸的危險。 免責聲明:本資料來源于網絡,如果侵犯了你的版權或其他權利,請通知我及時刪除。