二苯乙醇酮

中文系統(tǒng)命名：1,2-二苯基-2-羥基-1-乙酮

中文別名：苯偶姻；安息香；二苯基乙醇酮；苯甲醇苯甲酮；苯基-α-羥基苯甲酮；2-羥基-2-苯基苯乙酮；1,2-二苯羥乙酮；二苯羥乙酮

英文名稱：Benzoin

英文別名：2-Hydroxy-1,2-diphenylethanone；2-hydroxy-2-phenylacetop

henone；Alpha-hydroxybenzyl phenyl ketone；benzoylphenylcarbinol；hydroxy-2-phenyl acetophenone

白色或淡黃色棱柱體結(jié)晶。熔點133℃，沸點344℃（102.4kPa），194℃（1.6kPa），相對密度1.310（20/4℃）。不溶于冷水，微溶于熱水和乙醚，溶于乙醇。可還原斐林試劑，與濃硫酸或濃硝酸或氯化鐵等較弱氧化劑作用生成二苯乙二酮。在乙醇中與鈉汞齊作用生成二苯乙二醇。熔點137℃。 

苯甲醛縮合：苯甲醛在氰化鉀(鈉)或維生素B1的催化作用下反應(yīng)可制得二苯基乙醇酮。因其采用兩分子苯甲醛縮合，該反應(yīng)又稱為安息香縮合反應(yīng)。

安息香縮合實驗操作：

在50ml圓底燒瓶中，加入0.9g的維生素B1，2.5ml蒸餾水，7.5ml 95%乙醇，將燒瓶置于冰浴中冷卻。同時取2.5ml的10%氫氧化鈉溶液于試管中也置于冰浴中冷卻，然后在冰浴冷卻下，將氫氧化鈉溶液滴加到反應(yīng)液中，并不斷搖蕩，調(diào)節(jié)溶液pH為9 ~10，去掉冰水浴后，加入新蒸的5ml苯甲醛，裝上回流冷凝管，加入沸石，將混合物置于水浴中加熱反應(yīng)1.5h。反應(yīng)過程中保持溶液pH為8~9，水浴溫度為65~75℃，切勿將混合物加熱至沸騰，此時反應(yīng)混合物呈桔黃或桔紅色均相溶液。將反應(yīng)混合物冷卻至室溫，析出淺黃色的結(jié)晶，再將燒瓶置于冰水浴中必須冷卻使結(jié)晶完全(若產(chǎn)物呈油狀物析出，應(yīng)重新加熱使成均相，再慢慢冷卻重結(jié)晶)。必要時可用玻璃摩擦瓶壁或投入晶種，抽濾，用冷水分兩次洗滌，結(jié)晶。粗產(chǎn)品用95%的乙醇重結(jié)晶，若產(chǎn)物呈黃色，可加入少量的活性炭脫色或用少量冰丙酮洗滌。純安息香為白色針狀晶體，熔點為134~136℃。 

安息香縮合反應(yīng)，又稱苯偶姻縮合，是一個有機反應(yīng)，是氰離子或維生素B1等催化劑作用下兩分子芳香醛進行縮合生成一個偶姻分子的反應(yīng)。

安息香縮合也可使用鹽酸硫胺（VB1，維生素B1）作催化劑，無毒無污染。VB1分子右邊噻唑環(huán)上的S和N之間的氫原子有較大的酸性，在堿的作用下形成碳負離子（類似于CN-），進攻苯甲醛的醛基，使羰基碳極性反轉(zhuǎn)，催化安息香的形成。

用作醫(yī)藥中間體，也可用于染料生產(chǎn)及感光性樹脂的光增感劑、照相凹版油墨、光固化型涂料；是消除熔融粉末涂液中的氣泡，也即消除形成膜針孔缺陷的主要因素；用于熒光反應(yīng)檢驗鋅,有機合成,作為測熱法的標準及防腐劑等；是粉末涂料生產(chǎn)中除粉末涂料出現(xiàn)針孔的理想的助劑。 

急性毒性：大鼠經(jīng)口LD50：1mg/kg；小鼠經(jīng)口LD50：>3g/kg；兔子經(jīng)皮LD50：>8870mg/kg

對水有輕微的危害。 

儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠離火種，水源。