對羥基苯甲酸酯

對羥基苯甲酸甲酯，又叫尼泊金甲酯，白色結晶粉末或無色結晶，易溶于醇，醚和丙酮，極微溶于水，沸點270-280℃。主要用作有機合成、食品、化妝品、醫藥的殺菌防腐劑，也用作于飼料防腐劑。 由于它具有酚羥基結構，所以抗細菌性能比苯甲酸、山梨酸都強。其作用機制是：破壞微生物的細胞膜，使細胞內的蛋白質變性，并可抑制微生物細胞的呼吸酶系與電子傳遞酶系的活性。

化學名稱：對羥基苯甲酸甲酯
簡 稱：羥苯甲酯
英文名稱：Methyl 4-hydroxybenzoate
別名名稱：對羥基安息香酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯 尼泊金甲酯 對羥基氨息香酸甲酯 4-羥基苯甲酸甲酯 對羥基苯甲酸甲酯
分子式：C8H8O3
分子量：152.15
CAS號：99-76-3
MDL號：MFCD00002352
EINECS號：202-785-7
RTECS號：DH2450000
BRN號：509801
PubChem號：24895585
對羥基苯甲酸酯又名尼泊金酯,常溫條件下為無色晶體或結晶性粉末，包括了其甲酯、乙酯、丙酯、異丙酯、丁酯、異丁酯、戊酯、庚酯、辛酯等,通常來說，隨著其烷基碳鏈的增大，其毒性降低，抗菌作用增強。羥基苯甲酸酯水溶性較差，可以通過合成其鈉鹽來提高其水溶性。我國2002年3月已經批準對羥基苯甲酸甲酯鈉、對羥基苯甲酸乙酯鈉和對羥基苯甲酸丙酯鈉作為食品防腐劑使用。美國、歐盟、加拿大、日本、韓國、澳大利亞等國家也都先后批準對羥基苯甲酸酯鈉應用于食品，涉及肉制品、乳制品、水產品、調味品、腌制品、飲料、糖果、啤酒等諸多食品
1924年，首次有文獻報道對羥基苯甲酸酯具有抗菌活性，1932年開始被應用于食品中。中國目前使用的食品防腐劑以苯甲酸鈉為主，而部分國家已經禁止將苯甲酸鈉作為食品防腐劑使用。對羥基苯甲酸酯的毒性明顯低于苯甲酸鈉，具有廣泛的抗菌作用，廣泛應用于化工、醫藥、食品、化妝品、膠片、造紙、印刷、塑料加工等諸多領域。
對大鼠、兔、狗、貓等的研究表明,對羥基苯甲酸酯類物質可經胃腸道吸收，可以在體內迅速代謝，無論是對羥基苯甲酸酯類物質或其代謝產物均不在體內蓄積。對羥基苯甲酸酯類的急性毒性為微毒，小白鼠口服羥基苯甲酸庚酯的半數致死劑量（LD50）高達12500mg/kg。在對羥基苯甲酸酯類的慢性毒性實驗方面，以5500mg/kg的對羥基苯甲酸丙酯作用于大鼠，沒有觀察到有害作用，也未發現致癌作用和致突變性。

化妝品防腐劑。屬酚類防腐劑，對各種霉菌、酵母菌、細菌有效，但尼泊金酯的殺菌力低，通常與尼泊金乙酯混合使用，具有良好的加成性和協同性。添加量0.1%~1.0%。防腐活性與溶液ph值有關，當ph值為7時，其活性為原有活性的2/3；如ph值為8.5，則降低為原有活性的一半。會被一些高分子化合物如甲基纖維素、明膠蛋白質等束縛而使其失去防腐活性。
化妝品中由于添加了大量營養物質,容易為微生物的繁殖創造條件,因此在化妝品中加入一定劑量的防腐劑,以防止微生物造成化妝品腐敗變質,從而延長保質期。我國化妝品衛生規范中規定對羥基苯甲酸酯類防腐劑在化妝品中單一酯的最高限量為0.4%,混合酯為0.8%。有研究報道化妝品中過量使用對羥基苯甲酸酯可引起接觸性皮炎。