谷氨酸鈉

谷氨酸鈉（C5H8NNaO4，NaOOC-CHNH2-CH2-CH2-COOH），化學名α-氨基戊二酸一鈉。該物質(zhì)的摩爾質(zhì)量為169.111 g·mol-1，IUPAC名為sodium 2-aminopentanedioate。該物質(zhì)是一種由鈉離子與谷氨酸根離子形成的鹽。

1866年，德國化學家卡爾·海因里希·利奧波德·瑞特豪森將小麥麩用硫酸水解而得到的酸性氨基酸。1908年，日本科學家池田菊苗博士利用海帶單獨分離出味美成分，并證明了這種味美成分就是谷氨酸鈉鹽，從而生產(chǎn)化學調(diào)味料投放市場。生活中常用的調(diào)味料味精的主要成分就是谷氨酸鈉。西紅柿、發(fā)酵的大豆制品、酵母提取物、某些尖奶酪，以及發(fā)酵或水解蛋白質(zhì)產(chǎn)品（如醬油或豆醬）所能帶來的調(diào)味作用中，部分歸功于谷氨酸的存在。

中文名：谷氨酸鈉

英文名：monosodium glutamate

別    稱：DL-谷氨酸鈉、α-氨基戊二酸一鈉

化學式：NaOOC-CHNH?-CH?-CH?-COOH

分子量：169.11

CAS登錄號：142-47-2/32221-81-1

EINECS登錄號：205-538-1

水溶性：易溶于水

外    觀：白色結(jié)晶粉末

閃    點：155.7℃

應    用：調(diào)味品

安全性描述：S26/S36

危險性描述：R20/R21/R22

縮    寫：MSG

MILES：N[C@@H](CCC(O)=O)C([O-])=O.

摩爾質(zhì)量：169.111 g·mol?1

研究簡史

1866年，德國人雷哈生利用硫酸水解小麥面筋，最先分離出谷氨酸。

1908年，日本池田菊苗教授采用水提取和結(jié)晶的方法，從海帶中分離出谷氨酸，制成一種新型的調(diào)味品，并將其味道命名為Umami（鮮味）。

池田菊苗注意到日本木魚和海帶的魚湯均具有一種特別的滋味，而當時他并未對這種味道進行過任何科學描述，且這種味道與甜味、咸味、酸味和苦味截然不同。為了證實是因電離化谷氨酸鹽而產(chǎn)生了這種鮮味，池田教授研究了許多關(guān)于谷氨酸鹽的味覺特性，當中包括鈣、鉀、銨和鎂的谷氨酸鹽。除了其他礦物質(zhì)所產(chǎn)生的某種金屬味道外，所有的鹽均會形成這種鮮味。在這些鹽中，谷氨酸鈉可溶性最好，味道最佳，兼且易于結(jié)晶。池田教授將這種產(chǎn)物命名為谷氨酸鈉，并為生產(chǎn)MSG申請專利。

1909年，鈴木兄弟開始了商業(yè)化生產(chǎn)，這也是世界上首次制成谷氨酸鈉，味精工業(yè)從此誕生。

1910年，日本味之素用水解法生產(chǎn)出谷氨酸。

1936年，美國人從甜菜廢液中提取谷氨酸。

1946年，美國發(fā)明發(fā)酵法生產(chǎn)α-酮戊二酸，并發(fā)表了用酶法或者化學法將其轉(zhuǎn)化成L-谷氨酸的辦法。

1957年，微生物發(fā)酵法生產(chǎn)谷氨酸開始成為工業(yè)化生產(chǎn)的主要方法。

1962年，日本采用丙烯腈為原料，化學合成DL-谷氨酸，再經(jīng)化學分割生成L-谷氨酸鈉。

理化性質(zhì)

物理性質(zhì)

外觀：無色至白色棱柱狀結(jié)晶或白色結(jié)晶性粉末，水溶液無色

熔點：225℃

氣味：基本無特殊氣味（味覺閾值0.014%）

味覺：具有強烈的肉類鮮味，略有甜味或咸味

光學活性：谷氨酸鈉分子結(jié)構(gòu)中含有一個不對稱碳原子，具有光學活性，能使偏振光面旋轉(zhuǎn)一定角度

可溶性：易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚

溶解性（水）：10 g/100 mL（冷水），71.7g/100mL（熱水）

化學性質(zhì)

穩(wěn)定性：對光和熱穩(wěn)定，10%水溶液在pH值6.9時通氣條件下100℃加熱3h分解率約0.6%。加熱至120℃脫水縮合。在酸性環(huán)境中，谷氨酸鈉會生成谷氨酸或谷氨酸鹽酸鹽；在堿性環(huán)境中，谷氨酸鈉會起化學反應產(chǎn)生一種叫谷氨酸二鈉的物質(zhì)。

毒性：食用味精在正常范圍內(nèi)不會對健康有任何損害，但食用過多會使部分人出現(xiàn)頭痛，面紅，多汗，面部壓迫或腫脹，口部或口周麻木、胃部燒灼感及胸痛等中毒癥狀，中毒以后可每天口服50毫克維生素B6緩解癥狀。谷氨酸鈉在120℃的溫度下會形成焦谷氨酸鈉，民眾一般認為，焦谷氨酸鈉不僅鮮味很低，而且具有一定的毒性，是致癌物質(zhì)。但是科學家經(jīng)過實驗研究，發(fā)現(xiàn)焦谷氨酸鈉能提高人的記憶力，并且不是致癌物質(zhì)。

谷氨酸鈉與酸（鹽酸）反應方程式：

HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa+HCl=HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+NaCl

谷氨酸鈉與酸（磷酸）反應方程式：

過量：3HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa+H3PO4=3HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+Na3PO4

少量：HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa+H3PO4=HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+NaH2PO4

谷氨酸鈉與堿（氫氧化鈉）反應方程式：

HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa+NaOH→NaOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COONa+H2O

谷氨酸鈉加熱反應方程式：

毒理學數(shù)據(jù)：48 mg/kg（大鼠經(jīng)口TDLo），40 mg/kg（大鼠皮下TDLo）

計算化學數(shù)據(jù)：

1.氫鍵供體數(shù)量：2

2.氫鍵受體數(shù)量：5

3.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量：4

4.拓撲分子極性表面積（TPSA）：103

5.重原子數(shù)量：11

6.復雜度：149

7.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：1

8.共價鍵單元數(shù)量：2

制備方法

方法一（中和提取精制法）

谷氨酸發(fā)酵以15%左右的葡萄糖為碳源，并加適量的無機鹽和生物素配成發(fā)酵培養(yǎng)基，經(jīng)連消并冷卻至40℃后送入已滅菌的發(fā)酵空罐；以流加的液氨為氮源，接種經(jīng)二級擴大培養(yǎng)的谷氨酸產(chǎn)生菌。提取現(xiàn)一般采用冷凍等電一離子交換法。發(fā)酵液在等電罐中一邊用冷凍鹽水緩慢攪拌冷卻降溫至5℃，一邊用硫酸調(diào)Ph值至3.22（等電點）；沉淀8h后，沉淀經(jīng)離心分離得粗谷氨酸；母液和上層清液調(diào)配后上離子交換樹脂交換，用氨水洗脫；前流分匯入上層清液重新上柱，后流分與氨水一起作洗脫液，高流分與發(fā)酵液一起回等電罐。在裝有60～65℃底水的中和罐中加入谷氨酸，攪拌，并緩慢加入純堿溶液，中和至Ph值6.2～6.4，中和液濃度控制在相對密度1.1 7～1.18（21～2 2°Bé）；待中和液降溫至50℃以下，加入適量的硫化鈉溶液以除鐵；然后用粗谷氨酸回調(diào)Ph值至6.2～6.4，并升溫至60℃，再加入粉末活性炭，攪拌半小時后送入壓濾機壓濾；再將濾液用顆粒活性炭柱二次脫色得清液；清液送入真空煮晶鍋內(nèi)在60～70℃下蒸發(fā)濃縮至相對密度1.28（31.5084），加入0.3 6～0.542mm的晶種后繼續(xù)蒸發(fā)結(jié)晶，期間需用熱水殺晶和補加一定量的清液；放料后，經(jīng)育晶槽，再離心分離得結(jié)晶味精，母液或經(jīng)脫色后再蒸發(fā)結(jié)晶，精制收率可達理論量的92%。

制備方程式：

(C6H10O5)n·xH2O→C6H12O6[NH3,O2] →C5H9NO4[Na2CO3] →C5H8NaO4 

方法二（α-酮戊二酸合成法）

第一步：NH4+和供氫體還原性輔酶II（NADPH2）存在的條件下，α-酮戊二酸在谷氨酸脫氫酶（GHD）的催化下，發(fā)生還原氨基化反應，或轉(zhuǎn)氨酶（AT）催化轉(zhuǎn)氨反應，或谷氨酸合成酶（GS）催化，形成谷氨酸。

GHD方程式：HOOC-CO-CH2-CH2-COOH+NADPH+H++NH4+→HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+H2O+NADP+

AT方程式：HOOC-CO-CH2-CH2-COOH+COOH-CHNH2-R→HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+COOH-CO-R

GS方程式：HOOC-CO-CH2-CH2-COOH+COOH-CHNH2-CH2-CH2-COOH+NADPH+H+→HOOC-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH+NADP  

第二步：谷氨酸發(fā)酵液與鹽酸離心攪拌并育晶、攪拌、沉淀生成谷氨酸鈉。

方法三（丙烯腈合成法）

在120~150℃和20~30MPa條件下，鈷催化劑Co2(CO)8局部選擇催化丙烯腈氫甲酰化，生成3-氰基丙醛（直鏈醛產(chǎn)率為80%），然后通過Strecker降解反應（斯特雷克氨基酸合成反應）合成生成L-谷氨酸鈉。這種辦法曾經(jīng)是一種工業(yè)生產(chǎn)工藝路線，但被更經(jīng)濟的辦法取代。

應用領(lǐng)域

調(diào)味劑

做調(diào)味劑使用時，一般用量為0.2%～0.5%。除單獨使用外，宜與核糖核苷酸和肌苷酸鈉之類核酸類調(diào)味料配成復合調(diào)味料，以提高效果。谷氨酸鈉是國內(nèi)外應用最為廣泛的鮮昧劑，與食鹽共存時可增強其呈味作用，與5'-肌苷酸鈉或5'-鳥苷酸鈉一起使用，更有相乘的作用。我國規(guī)定可在各類食品按生產(chǎn)需要適量使用。

谷氨酸鈉具有強烈的肉類鮮味，味精用水稀釋至3000倍仍可感覺到鮮味，廣泛用于家庭，飲食業(yè)、食品加工業(yè)（湯、香腸、魚糕、辣醬油、罐頭等）。鳥苷酸鈉與谷氨酸鈉同時使用，具有協(xié)同作用，能提高鮮味，又稱助鮮劑或強力味精。

醫(yī)藥用生化試劑

谷氨酸廣泛存在于動植物的機體中，是食品中天然存在的營養(yǎng)成份。谷氨酸食用后，有96%在體內(nèi)被吸收，其余氧化后在尿中排出。谷氨酸雖然不是人體必需的氨基酸，但在氮代謝中與酮酸發(fā)生氨基轉(zhuǎn)移作用，能合成其它氨基酸。谷氨酸有降低血液中毒素的作用。當肝功能受損時，血液中含氨量增高，引起嚴重的氮代謝紊亂，導致肝昏迷，而谷氨酸能與氨起作用，降低血液中氨的含量。另外，腦組織只能氧化谷氨酸，而不能氧化其他的氨基酸。當葡萄糖供應不足時，谷氨酰胺能起腦組織的能源作用，因此谷氨酸對改進和維持腦機能是必要的。此外，醫(yī)藥上用于預防肝昏迷，防止癲癇也可用作腦營養(yǎng)劑。

有機合成中間體

在工業(yè)上可用作有機合成中間體，但在世界年產(chǎn)量中，這種用途占的比重極小，如應用于助劑、滲透膜、絲蛋白改性、皮革助劑、生物醫(yī)學材料、改性再生膠原纖維等各個領(lǐng)域。

安全措施

環(huán)境危害

對環(huán)境有危害，對水體可造成污染。

健康危害

吸入、攝入或經(jīng)皮膚吸收對身體一般無害，過度加熱會形成焦谷氨酸鈉，對人體健康可能有一定影響。

危害防治

急救措施

眼睛接觸：提起眼瞼，用流動清水或生理鹽水沖洗。就醫(yī)。

食入過量：飲足量溫水，催吐。洗胃，導泄。就醫(yī)。

泄漏應急處理

隔離泄漏污染區(qū)，限制出入。建議應急處理人員戴防塵面具（全面罩），穿防毒服。用大量水沖洗，洗水稀釋后放入廢水系統(tǒng)。若大量泄漏，收集回收或運至廢物處理場所處置。

安全標志

R20 吸入有害。

R21 與皮膚接觸有害。

R22 吞食有害。

儲存運輸

儲存方法

儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。保持容器密封。應與酸性物質(zhì)、強氧化劑、易燃物分開存放，切忌混儲。儲區(qū)應備有合適的材料收容泄漏物。

運輸方法

操作人員必須經(jīng)過專門培訓，嚴格遵守操作規(guī)程。建議操作人員佩戴自吸過濾式防塵口罩，戴化學安全防護眼鏡，穿防毒物滲透工作服，戴橡膠手套。避免產(chǎn)生粉塵。避免與酸類、強氧化劑、易燃物接觸。搬運時要輕裝輕卸，防止包裝及容器損壞。配備泄漏應急處理設(shè)備。

相關(guān)法規(guī)

GB 2720-2003 《味精衛(wèi)生標準》

本標準規(guī)定了味精的指標要求、食品添加劑、生產(chǎn)加工過程的衛(wèi)生要求和檢驗方法。

GB 2720-2015 《食品安全國家標準 味精》

新標準在術(shù)語及定義方面對味精的定義細化為味精、加鹽味精以及增鮮味精，修改了感官要求，增加了感官檢驗的方法，理化指標由原來標準內(nèi)訂立修改為按照GB2762執(zhí)行，經(jīng)查詢，與舊標準對比，取消了鋅的檢驗要求。

GB/T 8967－2007 《谷氨酸鈉（味精）》

標準按添加成分，將味精產(chǎn)品分成三大類：即普通味精、加鹽味精和增鮮味精。標準要求，無論是哪一種味精產(chǎn)品，其感官要求都應滿足：無色或白色結(jié)晶狀顆粒或粉末，易溶于水，無肉眼可見雜質(zhì)，且無異味的要求。 按規(guī)定，加鹽味精產(chǎn)品的谷氨酸鈉含量應不小于80%，食用鹽添加量應小于20%，鐵含量小于等于每千克10毫克；對于增鮮味精，則要求：谷氨酸鈉含量不小于97%，增鮮劑呈味核苷酸二鈉不小于1.5%，鐵含量小于等于每千克5毫克等。無論是加鹽味精還是增鮮味精，都需用99%的味精來加鹽和進行增鮮。

對映體

一般意義上來說，谷氨酸鈉指外消旋體DL-谷氨酸鈉，除此之外有L型和D型兩種消旋體。

L-谷氨酸鈉

左旋，微溶于冷水， 易溶于熱水，幾乎不溶于乙醚、乙醇和丙酮，能被微生物分解，在20℃、2mol/L的鹽酸介質(zhì)中比旋光度為+25.16，即常見的谷氨酸鈉，用作味精等。

D-谷氨酸鈉

右旋，微溶于冷水， 易溶于熱水，幾乎不溶于乙醚、乙醇和丙酮，不能被微生物分解，過去一般認為對人體或動物無用。但國外科學家發(fā)現(xiàn)，D型谷氨酸具有抗癲癇的生理活性，它的鹽酸鹽如谷氨酸鈉可充當胃酸的增強劑，或是消除焦慮癥。

爭議事件

味精的使用引起過很大爭議，盡管很多國家的食品管理部門認定適量消費味精是安全的（例：世界衛(wèi)生組織和聯(lián)合國糧農(nóng)組織于23屆聯(lián)會上公布：食用味精，有益無害，取消限量），但很多批評者認為味精的危害可以引起包括頭痛在內(nèi)的副作用。

有些人還對谷氨酸鈉中的成分產(chǎn)生過敏反應，這種過敏很類似小麥和貝殼動物過敏。這些不良反應通常在攝入味精一小時后出現(xiàn)癥狀。西方國家的一些亞洲餐館已經(jīng)自愿放棄味精的使用，或提醒顧客菜肴是否使用了味精。

有媒體報道稱在日常烹調(diào)中常用的谷氨酸鈉，以及經(jīng)常與之聯(lián)合使用以提升食品鮮味的5'-呈味核苷酸二鈉，這兩種增味劑在長期大量攝入的情況下，會導致情緒異常。谷氨酸鈉還與抑郁、失眠、惡心、偏頭疼、不育等癥狀相關(guān)。

有些研究得出味精可以導致肥胖，但也有研究經(jīng)過5年追蹤，得出味精與肥胖無關(guān)的結(jié)論。此外，有些學者擔心谷氨酸會對嬰幼兒的神經(jīng)系統(tǒng)發(fā)育可能產(chǎn)生長期的不良影響。至于味精會導致掉頭發(fā)、癌癥等說法則無從查證。

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